Bronsted酸催化的氮雜-Baylis-Hillman反應(yīng).pdf_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

1、本文首先對(duì)近年來(lái)氮雜-Baylis-Hillman反應(yīng)的發(fā)展進(jìn)行了綜述,然后,我們對(duì)亞胺與丙烯酸甲酯的氮雜-Baylis-Hillman反應(yīng)進(jìn)行了研究,分別以非手性的亞磷酸酯和一系列3,3’-位具有較大位阻的聯(lián)萘骨架的手性膦酸為催化劑對(duì)該反應(yīng)進(jìn)行了嘗試,分別得到了外消旋的和手性的α-亞甲基β-胺基羰基類(lèi)化合物:
　　 一.以非手性的亞磷酸酯為催化劑,對(duì)亞胺與丙烯酸甲酯的氮雜-Baylis-Hillman反應(yīng)進(jìn)行了研究,分別對(duì)該反

2、應(yīng)的溶劑、溫度、濃度、催化劑、底物進(jìn)行了篩選,以25-79％的產(chǎn)率得到了外消旋體,為手性膦酸催化的氮雜-Baylis-Hillman反應(yīng)奠定了基礎(chǔ)。
　　 二.以廉價(jià)易得的(R)-BINOL為原料,通過(guò)酚氧基保護(hù)、Suzuki或Kumada偶聯(lián)、脫保護(hù),然后在堿性條件下與POCl3反應(yīng)、水解,合成了一系列3,3’-位具有較大位阻的聯(lián)萘骨架的手性膦酸；分別用核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、質(zhì)譜,旋光對(duì)該系列膦酸進(jìn)行了表征。
　　

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