Bronsted酸催化的乙烯基吲哚的串聯(lián)Diels-Alder-芳香化反應.pdf

1、發(fā)展新穎、高效的催化策略來構建具有生物活性的天然產(chǎn)物或藥物分子的結構片段是當前人們廣泛關注的焦點。有機催化的串聯(lián)反應能夠將簡單易得的起始原料經(jīng)過一個簡捷的操作過程快速、有效地轉變成結構復雜的分子，從而避免了中間體的分離、減少了廢棄物的排放、并且節(jié)約了成本，在有機合成及制藥工業(yè)中顯示出越來越重要的作用，為醫(yī)藥、化學、材料及生物學的發(fā)展提供了廣闊的應用前景。本文研究了Bronsted酸催化的2-乙烯基吲哚的串聯(lián)Diels-Alder／芳香化

2、反應，高產(chǎn)率地合成了一系列具有雙吲哚結構的四氫咔唑類化合物。主要研究內容如下： 一、2-乙烯基吲哚類化合物的合成。 從不同取代基類型的苯胺出發(fā)，通過Fischer吲哚合成法，在優(yōu)化的反應條件下制備了2-吲哚羧酸酯類化合物；再經(jīng)過保護、還原、氧化及Wittig反應合成了十九種2-乙烯基吲哚衍生物，通過改變實驗操作條件，提高了合成產(chǎn)率。 二、Brolasted酸催化的2-乙烯基吲哚的串聯(lián)的Diels-Alder／芳香

3、化反應。 通過對Bronsted酸、溶劑等實驗參數(shù)的研究，確定了2-乙烯基吲哚的串聯(lián)的Diels-Alder／芳香化反應最優(yōu)化的反應條件：在室溫下，以二氯甲烷為溶劑，使用10mol％的三氟乙酸作為催化劑。在此條件下，合成了多種不同取代類型的四氫咔唑類化合物，最短反應時間為5分鐘，最高產(chǎn)率達93％。所有目標化合物都經(jīng)過核磁共振譜、質譜、元素分析進行了結構表征和確證。 三、反應機理的推測及化合物結構的確定。 利用氘代