以Baylis-Hillman加成物為關鍵中間體的復雜分子的合成.pdf

1、近年來，具有多反應官能團的Baylis-Hillman(B-H)加成物，在有機合成中被廣泛用作中間體應用于一些復雜分子的合成，成為構造復雜分子的重要砌塊。
　　 本論文從一系列Baylis-Hillman加成物出發(fā)，合成了一些結構新穎的復雜分子。主要研究內(nèi)容及結果如下：
　　 1、從Baylis-Hillman醋酸酯出發(fā)，經(jīng)胺化、氮雜克萊森重排合成3，4-二氫-3-芳亞甲基-2(1H)喹啉酮衍生物?？疾炝顺財嚢枧c超聲輻

2、射條件下的胺化反應情況，發(fā)現(xiàn)超聲輻射對胺化反應有著明顯的促進作用。此外，考察了芳伯胺上及B-H醋酸酯中芳基上的取代基效應與空間效應對胺化反應的影響，發(fā)現(xiàn)芳伯胺上的取代基有明顯的電子效應和鄰位位阻效應，具有供電子基團的芳伯胺可以提高反應產(chǎn)率，而具有吸電子基團的芳伯胺使反應鈍化。同時，具有鄰位基團的芳伯胺也阻礙反應的進行，使反應產(chǎn)率降低；芳醛上的取代基則無明顯電子效應和鄰位位阻效應。
　　 2、在超聲波促進下，具有環(huán)外雙鍵的3，4-

3、二氫-3-芳亞甲基-2(1H)喹啉酮衍生物為親偶極體與靛紅和L-脯氨酸亞甲葉立德之間進行1，3-偶極環(huán)加成反應合成了具有四環(huán)骨架結構的雙螺環(huán)吡咯里西啶類化合物。反應考察了具有不同取代芳亞甲基的喹啉酮衍生物在該反應中的反應性，發(fā)現(xiàn)芳亞甲基上的取代基的性質(zhì)對環(huán)加成反應的影響較明顯，具有強吸電子取代基的芳亞甲基的喹啉酮參與反應有較高的產(chǎn)率和較短的反應時間。該環(huán)加成反應具有高度的區(qū)域選擇性和立體選擇性，代表化合物的X-射線單晶衍射數(shù)據(jù)充分證明了