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文檔簡介
1、二茂鐵及其衍生物因其獨特的物理和化學性質在催化、電化學及光電功能材料和醫(yī)藥分析等方面獲得了廣泛的應用。含二茂鐵基的Schiff堿是一類重要的衍生物,由于具有新穎的結構和特殊的性能,其發(fā)展越來越受到人們的關注。
1,2,4-三唑衍生物具有良好的殺菌、殺蟲、除草、抗腫瘤及植物生長調節(jié)等多方面的生物活性,同時該類化合物對研究藥物的藥理性也具有重要意義。為了得到活性更為優(yōu)越的化合物,本文設計利用活性拼接的原理,將雜環(huán)化合物進行結構
2、修飾,引入二茂鐵Schiff堿基團中,然后再進一步研究結構與活性的構效關系。含-CONHN=CH-基團的二茂鐵腙類Schiff堿,因其特殊的化學結構而具有獨特的抗結合病菌的藥理作用和消炎、殺菌、抗腫瘤、抗氧化等生理活性,本文開展了二茂鐵酰腙類Sehiff堿的合成與研究,期望發(fā)現(xiàn)具有明顯生理活性的化合物。
基于上述設計思想,本文完成了以下工作:
第2章開展了二茂鐵縮胺類Schiff堿的合成與研究。以羧酸為起始原
3、料,通過兩條不同的合成路線得到了7個3-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮,并與二茂鐵甲醛在冰醋酸體系中反應,合成了7個未見報道的新型二茂鐵甲醛縮1,2,4-三唑-5-硫酮類Schiff堿,產率均在55%左右?;衔锏慕Y構均經過1H NMR、IR和MS譜進行了表征,證實了目標化合物的結構正確,而且表明了固態(tài)時化合物主要以酮式結構存在。
第3章開展了二茂鐵酰腙類Sehiff堿的合成與研究。以苯甲酸、苯乙酸、二茂鐵甲酸
4、和二茂鐵苯甲酸為起始原料合成了4類酰肼,并分別與二茂鐵甲醛和乙?;F在乙醇體系中反應,共合成了8個酰腙Schiff堿,產率均在60%以上?;衔锏慕Y構均經過1H NMR、IR和MS譜進行了表征,證實了目標化合物的結構正確。
第4章開展了所合成的其中10個Schiff堿化合物的抗癌活性研究。采用MTT法對10個化合物進行了體外細胞活性測試,供試瘤株為Hela(人類宮頸癌細胞)。測試結果表明10個化合物均對癌細胞有一定的抑
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