新型含螺芴及并多苯結(jié)構(gòu)的有機電子材料合成與性能研究.pdf

1、華東師范大學(xué)碩士學(xué)位論文新型含螺芴及并多苯結(jié)構(gòu)的有機電子材料合成與性能研究姓名：史英博申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：有機化學(xué)指導(dǎo)教師：劉乾才20100501華東師范大學(xué)理學(xué)碩士論文A b s t r a c tO r g a n i c l i g h t —e m i t t i n gd i o d e s ( O r g a n i cL i g h t —m i t t i n gD i o d e ，O L E D ) a n do

2、 r g a n i cf i e l d —e f f e c t t r a n s i s t o r s ( O g a n i c F i e l dE f f e c t T r a n s i s t o r , O F E T ) b e l o n gt o t h e o r g a n i ce l e c t r o n i c m a t e r i a l s ．T h e e x c e l l e n t

3、 o p t i c a l p r o p e r t i e sm a k et h e m o n eo ft h e h o t t e s tr e s e a r c hf i r l e d s i nm a t e r i a l ss c i e n c e s ．S m a l lm o l e c u l eo r g a n i ce l e c t r o n i cm a t e r i a l sw i t

4、 hs p r i o - f l u o r e n e s ，a n dp o l y c y c l i cr i n g sa ss k e l e t o n sg e n e r a l l yp l a y a l li m p o r t a n tr o l ei nt h ef i e l d o f o r g a n i c e l e c t r o n i c m a t e r i a l s d u e

5、t o t h e i r r e l a t i v e e a s y p u r i f i c a t i o n ，s i m p l ec h e m i c a l m o d i f i c a t i o n 謝t 1 1 、衍d er a n g e o f o p t i o n s ．I n t h i s p a p e r , w e p r e s e n tt h e s y n t h e s i s

6、a p p r o a c h e s ，o p t i c a l s p e c t r o s c o p y , t h eH O M O ／L U M O c a l c u l a t i o n s ，c r y s t a ls t r u c t u r e sa n dt h e r m a ls t a b i l i t i e so ft h r e et y p e so fn e w s p r i o f

7、 l u o r e n e s ，p o l y a c e n e so r g a n i ce l e c t r o n i c m a t e r i a l s ：( 1 ) p y r i m i d i n ea p p e n d e ds p r i o f l u o r e n e s ；( 2 ) i n d e n o - s p i r o f l u o r e n e a n d d i s p i

8、r o b i f l u o r e n e s ；( 3 ) ．i n d e n o - a n ds p i r o b i f l u o r e n o - p o l y a c e n s ．I nt h ef i r s t p a r to f t h et h e s i s ，w eu s e d2 - a c e t y l —s p i r o b i f l u o r e n ef o r m i n g

9、a s e r i e so fc h a l c o n e s b yA l d o lc o n d e n s a t i o n ，a n d t h e n c y c l i z a t i o no fc h a l c o n e s 謝t l l g u a n i d i n en i t r a t e a f f o r das e r i e s o fp y r i m i d i n ea p p e n

10、 d e ds p r i o f l u o r e n e sd e r i v a t i v e s ．T h e o p t i c a lp r o p e r t i e s c h a r a c t e r i z a t i o n ss h o w e dt h a t t h i s k i n do fc o m p o u n d sg e n e r a l l yh a v eg o o db l u e

11、 l i g h te m e s s i o n , a n de x c e l l e n tt h e r m a l s t a b i l i t y ．I n t r a m o l e c u l a ra n di n t e r m o l e c u l a rh d r o g e n b o n d s e n h a n c e s t h e mp o t e n t i a l s a sf l u o

12、r e s c e n tm o l e c u l a rp r o b e ．I n t h e s e c o n d p a r t ：t h e D i e l s - A l d e r r e a c t i o n W a s e m p l o y e d t o c o n s t r u c ti n d e n o d l u o r e n s i nt h e m o d eo f 【1 , 2 - a 】a

13、 n d 【2 ，1 一c 】，w h i c h h a v e n e v e rb e e nr e p o r t e db e f o r e ．I n d e n o —s p i r o b i l u o r e n e sa n dd i s p i r o b i f l u o r e n e sw e r es u c c e s s f u l l yp r e p a r e d ．T h es y n t

14、h e t i c a p p r o a c h e d i n v o l v e d a r e c o n c i s e a n d e f f i c i e n t w i t h h i g h y i e l d s ．T h ec h a r a c t e r i z a t i o n s r e v e a l e d t h a t a b o v e m e n t i o n e d c o m p o

15、u n d s g e n e r a l l y h a v e h i g hf l u o r e s c e n c eq u a n t u my i e l d ( > 6 0 ％) ，e x c e l l e n tt h e r m a ls t a b i l i t i e s ( m ．P ．> 2 5 0 。C ) a sw e l la sg o o d e l e c t r o c h e m

16、 i c a ls t a b i l i t y ．T h ec o m p a r a t i o no f i n d e n o - s p i r o b i f l u o r e n e sa n dd i s p i r o b i f l u o r e n e s i n d i c a t e d t h a t t h e s p i r o ·s k e l t e o n sp l a y i m

17、p o r t a n t r o l e t o i m p r o v et h e i r t h e r m a ls t a b i l i t ya n d f l u o r e s c e n c eq u a n t u m e f f i c i e n c y ．I n t h e t l l i r d p a r t ：1 , 4 ·d i p h e n y l - 2 ，3 一d i m e t