二茂鐵衍生物以及（+）-3-甲氧基-9（11）-去氫雌甾酮骨架的全合成.pdf

1、Y9 5 7 1 5 8糾式碩士學(xué)位論文( 2 0 0 6 屆)二茂鐵衍生物以及( + ) 一3 一甲氧基一9 ( 11 ) 一去氫雌甾酮骨架的全合成S y n t h e t i cS t u d i e so f F e r r o c e n e D e r i v a t e s a n d t h eS k e l e t o no f( + ) 一9 ( 11 ) - D e h y d r o e s t r o n eM

2、 e t h y l E t h e r研究生姓名 周里塑指導(dǎo)教師姓名 絲塑焦( 塾筮) ：專業(yè)名稱 盔扭垡堂研究方向 座周查扭僉盛論文提交日期 2 Q Q 互生5 旦二茂鐵衍生物以及( + ) - 3 ·r p _ ! i i 【基一9 ( 11 ) ·去氮雌甾酮骨架的全合成 英文摘要S y n t h e t i c S t u d i e so f F e r r o c e n eD e r i v a t

3、e sa n d t h eS k e l e t o n o f ( + ) 一9 ( 11 ) - D e h y d r o e s t r o n e M e t h y l E t h e rA b s t r a c tT h i s t h e s i sm a i n l yf o c u s e d o n t w op a r t s ：T h es y t h e s i so f f e r r o c e n

4、ed e r i v a t e sa n d t h et o t a l s y n t h e s i s t o w a r d s t h e s k e l e t o n o f ( + ) 一9 ( 11 ) - d e h y d r o e s t r o n e m e t h y l e t h e r ．I na d d i t i o n ，o n e —p o te n z y m a t i c r e

5、s o l u t i o ni ni o n i cl i q u i dW a S a l s oi n v e s t i g a t e d ．I nt h ef i r s tp a r t , w eu t i l i z e dt h e t e c h n i q u e so fs o l v e n t ·f r e ec o n d i t i o na n du l t r a S o n i ci r

6、 r a d i a t i o nt o d e s i g n a n ds y n t h e s i s as e r i e s o ff e r r o c e n y l s u b s t i t u t e d a ，B - u n s a t u r a t e dk e t o n e sa n dp y r i d i n e d e r i v a t i v e s ．I tw a sf o u n d t

7、h a t t h e r e a c t i o n su n d e rs o l v e n t - f r e ec o n d i t i o no ru l t r a s o n i ci r r a d i a t i o n c o u l db e c o n d u c t e d s i m p l yu n d e r m i l d e rc o n d i t i o ni nas h o r t e r

8、r e a c t i o n t i m e a n d o b t a i n e d h i g h e r y i e l d s ．c o m p a r i n g 、^ ，i m c o n v e n t i o n a lm e t h o d s ．I n t h es e c o n dp a r t ，w es y n t h e s i z e dt h es k e l e t o no f ( + ) 一9

9、 ( 11 ) ·d e h y d r o e s t r o n em e t h y le t h e r ．I tW a s f o u n dt h a tI n d i u mt r i b r o m i d ec o u l de f f i c i e n t l yc a t a l y z et h eM u k a i y a m a -M i c h a e l a d d i t i o n o f

10、 s i l y l e n o l e t h e r t o 2 - m e t h y l - 2 ··c y c l o p e n t e n - 1 ·o n e u n d e r n e a tc o n d i t i o n ．t h e n t h e d i k e t o n e p r o d u c t w a s s u b j e c t e d 、^ ，i t l l a

11、 l l y l b r o m i d e u n d e rt h e r m o d y n a m i cc o n t r o lg i v i n g t h ei m p o r t a n ti n t e r m e d i a t eo f t h ew h o l e p r o c e d u r e ．T h e ns u b s e q u e n t t r a n s f o r m a t i o n

12、sl e a d t Ot h ef i n a lt a r g e tm o l e c u l a r s u c c e s s f u l l y ．M e a n w h i l e ，s o m es u b s t r a t e sw e r e g a v e t h ea c y l a t e dp r o d u c t s i n g o o dy i e l d sa n de n a n t i o s

13、e l e c t i v i t y ( 4 5 —9 6 ％e ．e ．) i no n e - p o t e n z y m a t i cr e s o l u t i o ni ni o n i cl i q u i d ．K e y w o r 凼：F e r r o c e n e ；U l t r a s o n i c a t i o n ；S o l v e n t —f r e e ；E s t r o n e