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1、顏料黃128屬于偶氮縮合類(lèi)第二個(gè)強(qiáng)綠光黃色顏料,具有中等著色強(qiáng)度,優(yōu)異的耐溶劑性能及耐光耐氣候牢度,主要應(yīng)用于高檔工業(yè)涂料、汽車(chē)涂料(OEM)、建筑涂料及乳膠漆。還可用于塑料主要是PVC以及高檔印刷油墨。但由于顏料黃128的生產(chǎn)工藝復(fù)雜,所涉及的中間體尚未國(guó)產(chǎn)化,因此顏料黃128商品一直依賴(lài)于進(jìn)口。本文采用偶合-縮合法合成了C.I.顏料黃128,并對(duì)其合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化。顏料黃128的合成涉及中間體1-(4-氯苯氧基)-2-硝基-4-三
2、氟甲苯和3,3’-[(2-氯-5-甲基-1,4-苯撐二[亞氨基(1-乙?;?2-氧代-2,1-乙基)重氮]]二-4-氯苯甲酸,前者采用水相體系中相轉(zhuǎn)移催化法合成,收率可達(dá)97.7%,純度99%以上,后者以甲醇-水作為反應(yīng)體系,在二者體積比為3:7時(shí),收率達(dá)到93.8%。最后,顏料黃128的合成中,以鄰二氯苯為溶劑,吡啶為催化劑,在135℃反應(yīng)2h,收率達(dá)到93.5%。研究了研磨-溶劑法和溶劑熱處理法兩種顏料化方法,結(jié)果表明二甲基亞砜回流
3、處理是較合適的方法。將所得的顏料樣品與標(biāo)樣Clariant8GNP比較,結(jié)果顯示二者色光接近,著色力略低,其它應(yīng)用性能相當(dāng),具備良好的應(yīng)用前景。
自第一只偶氮縮合顏料問(wèn)世以來(lái),關(guān)于黃色偶氮縮合顏料結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系尚無(wú)系統(tǒng)性研究。本文合成了一系列偶氮縮合顏料,利用基質(zhì)輔助激光解吸電離飛行時(shí)間質(zhì)譜(MALDI-TOF-MS)及元素分析表征了所得到的化合物。研究了橋基、縮合組分上取代基、重氮組分上取代基以及末端連接基與顏料色光、吸收
4、波長(zhǎng)及耐熱性的關(guān)系。結(jié)果表明,此類(lèi)顏料呈現(xiàn)紅光黃到強(qiáng)綠光黃色,橋基上無(wú)取代或甲基取代時(shí),顏料色澤較暗,而當(dāng)橋基上含氯基時(shí),顏料的明度較高,結(jié)晶性良好,橋基為聯(lián)苯二胺時(shí),由于聯(lián)苯鍵間存在35.9°的扭角,顏料的顏色與苯胺作為橋基時(shí)接近。末端縮合芳胺不參與分子的共軛系統(tǒng),但影響顏料的晶體結(jié)構(gòu)及顏料分子的摩爾消光系數(shù),繼而對(duì)顏色產(chǎn)生影響,縮合芳胺上的取代基影響顏料分子的極性,從而影響顏料的耐熱性能。末端連接基以磺酰胺替代羧酰胺時(shí),顏料的熱分解
5、溫度下降18℃。
為研究在偶氮顏料中引入氟元素對(duì)結(jié)構(gòu)及性能的影響,本文合成了以 N-乙酰乙酰苯胺和雙乙酰乙酰對(duì)苯二胺為偶合組分的經(jīng)氟取代和未經(jīng)氟取代的4只偶氮顏料,并測(cè)定了顏料的晶體結(jié)構(gòu)。結(jié)果表明,固態(tài)條件下單偶氮和雙偶氮顏料分別以酮腙式和雙酮腙構(gòu)型存在。氟取代前后單偶氮顏料(1-a和1-b)的晶系、空間群分別為單斜P(pán)21/n和三斜P(pán)1—,雙偶氮顏料(2-a和2-b)均為單斜晶系,空間群分別為 P21和 P21/c。X-射線(xiàn)衍
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