基于環(huán)己酮脫氫芳構化C-N鍵生成反應研究.pdf

1、隨著社會的飛速進步和經濟的可持續(xù)發(fā)展，化學領域也在不斷的進步，因此，對有機合成這一方向也有了更高、更具創(chuàng)新性的要求。含氮的有機化合物在有機合成、材料、藥物、天然產物等相關的化學領域已擁有了廣闊的應用前景，在該類化合物的應用需求的推動下，C-N鍵的構筑已成為有機化學重要的研究目標和持續(xù)關注的熱點之一。近年來，已有大量的文獻報道了構建C-N鍵的方法。隨著綠色化學的興起，開發(fā)出原料易得、條件溫和、操作簡單、實用性強的C-N鍵生成的新方法具有十

2、分重要的研究意義。
　　傳統(tǒng)的芳香化合物的耦合反應，常需要以兩分子或多分子的芳環(huán)或芳雜環(huán)為原料，通過底物功能化的偶聯(lián)反應來實現。環(huán)己酮及其衍生物具有廉價易得的優(yōu)點，通過脫氫芳構化反應可以為芳香化合物的構建提供一條新的途徑。本論文以環(huán)己酮及其衍生物為研究對象，開展了環(huán)己酮的脫氫芳構化及其轉化反應的研究。主要研究內容如下：
　　1、開展了鈀催化的環(huán)己酮和磺酰胺的反應合成N-芳基磺酰胺類化合物的研究。廉價、易得的環(huán)己酮在氧氣的作用

3、下，與磺酰胺耦合得到目標產物。該方法反應條件溫和，綠色，對底物的官能團容忍性也很好，能選擇性地得到一系列N-芳基磺酰胺類化合物，為含C-N鍵的化合物的合成提供了一種高效的新方法。
　　2、開展了以環(huán)己酮和苯甲酰胺類化合物為原料的2-芳基苯并噁唑及其衍生物的生產反應研究。在無任何過渡金屬催化劑存在的條件下，碘化鉀、對甲苯磺酸和二甲基亞砜的協(xié)同使用，在“一鍋”中實現了環(huán)己酮與苯甲酰胺的分子間環(huán)化過程。在該反應中，非芳香族的環(huán)己酮脫去氫