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文檔簡介
1、含氮雜環(huán)化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)單元中,大多數(shù)具有很好的潛在生物活性,廣泛應(yīng)用于生物、醫(yī)藥、農(nóng)藥及材料等領(lǐng)域。關(guān)于含氮雜環(huán)化合物的合成方法和生物活性研究一直受到化學(xué)家及生物學(xué)家的廣泛關(guān)注。其中,吡咯和中氮茚是兩類重要的芳香含氮雜環(huán)化合物。
近年來,氧化脫氫芳構(gòu)化反應(yīng)在有機合成領(lǐng)域的應(yīng)用取得了很大的發(fā)展。與其它合成方法相比較,脫氫芳構(gòu)化反應(yīng)具有很好的原子經(jīng)濟性,是當代有機合成領(lǐng)域的研究熱點之一。而有機氧化劑促進的反應(yīng)具有環(huán)境
2、友好、收率高和條件溫和等優(yōu)點,通常無需苛刻的無水無氧條件。
本文主要研究了利用有機氧化劑促進的脫氫芳構(gòu)化反應(yīng),從簡單原料出發(fā),利用一鍋法,高效地合成了一系列多取代吡咯衍生物和3-芳基/3-烷基中氮茚衍生物。研究內(nèi)容主要包含以下三個方面:
第一,多取代吡咯的合成。以過氧化二苯甲酰為氧化劑,實現(xiàn)了四氫吡咯衍生物的脫氫芳構(gòu)化反應(yīng),得到吡咯化合物。最終實現(xiàn)將銀催化亞胺與缺電子烯烴之間的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)和氧化脫氫芳構(gòu)化反
3、應(yīng)串聯(lián),通過一鍋法合成一系列多取代吡咯化合物,產(chǎn)率最高達89%。同時,將該反應(yīng)成功地擴大至克量級,并通過動力學(xué)控制實驗研究,推測出了該條件下其脫氫芳構(gòu)化過程可能的機理。
第二,3-芳基中氮茚的合成。以2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧(TEMPO)為氧化劑,實現(xiàn)了以吡啶、鹵化芐和烯烴為原料,通過一鍋法合成了一系列3-芳基中氮茚衍生物,產(chǎn)率最高達100%,并將該反應(yīng)成功地放大至克量級。
第三,3-烷基中氮茚的合成。在3-芳
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