苯并吡喃酮類衍生物的合成及生物活性研究.pdf

1、1949年,Brian等從番茄和馬鈴薯早疫病的茄交鏈孢(A lternaric solani)的代謝物中分離出交鏈孢酸(A lternaric acid),發(fā)現(xiàn)它具有植物毒性和抗菌作用。1960年,Bartels-keith用經(jīng)典的化學(xué)方法證實(shí)了其絕對構(gòu)型。1997年,李樹正等人對交鏈孢酸的殺菌和除草活性進(jìn)行了定量研究,試驗(yàn)結(jié)果表明,交鏈孢酸具有較好的殺菌和除草活性。王有名博士以交鏈孢酸為先導(dǎo)化合物,以5,6二氫-2H-吡哺-2,4-二

2、酮的結(jié)構(gòu)為母體結(jié)構(gòu),設(shè)計(jì)并合成了大量的2,4-吡喃二酮化合物并進(jìn)行了生物活性測試,結(jié)果顯示部分化合物具有一定的殺菌活性,吡喃酮的二硫縮醛化合物有較好的除草活性。 基于對吡喃二酮衍生除草活性的關(guān)注,我們首先設(shè)計(jì)合成了苯并吡喃-γ-酮類衍生物,即：2-取代-4H-[1]苯并吡喃-4-酮-3-羧酸乙酯類化合物,并且通過1HNMR、高分辨質(zhì)譜等方法確定了該系列化合物的結(jié)構(gòu),測試了它們的除草、殺菌、植物激素等活性。結(jié)果表明該系列化合物是具

3、有一定殺菌、除草和植物激素活性。 以2-取代-4H-[1]苯并吡喃-4-酮-3-羧酸乙酯為原料,分別與鹽酸羥胺、水合肼、苯肼反應(yīng),我們在苯并吡喃酮的母體結(jié)構(gòu)中引入了異噁唑環(huán)和吡唑環(huán),設(shè)計(jì)合成了三個系列的化合物,即：3-取代-4H-[1]苯并吡喃并[3,4-d]異噁唑-4-酮、3-取代-4H-苯并吡喃并[3,4-d]吡唑-4-酮、3-取代-1-苯基-4H-苯并吡喃并[3,4-d]吡唑-4-酮。并且通過1H NMR、高分辨質(zhì)譜等方法