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文檔簡介
1、21世紀的農藥在高效、安全、經(jīng)濟、環(huán)境友好等方面提出了更高的要求。四取代苯類除草劑為原卟啉原氧化酶(protox)抑制劑,屬需光型除草劑,其獨特的除草機制可保證動植物之間的良好選擇性,具有十分廣闊的發(fā)展前景。 本文以商品化的protox抑制劑氟丙嘧草酯、丙炔氟草胺等除草劑為先導,針對它們物理性能或生物活性等方面的某些缺陷,采用活性亞結構拼接、生物電子等排體等農藥分子設計方法,設計并合成了N-苯基脲嘧啶一2-異吲哚二酮、N-苯基脲
2、嘧啶-3-芳(烷)基脲、N-苯基脲嘧啶-N-苯氧乙(丙)酰胺、N-苯基脲嘧啶-N-芳(烷)酰胺、吡咯烷酮取代苯并嗯嗪、N-苯并嗯嗪-2-異吲哚二酮乙酰胺、N-苯并嗯嗪苯甲酰胺和丙炔氟草胺碘加成物等八個系列九類共92個具有潛在protox抑制劑活性的新型脲嘧啶和苯并嗯嗪衍生物,所有化合物結構經(jīng)核磁共振、質譜、紅外光譜、元素分析等檢測方法進行了確證。首次在苯基取代脲嘧啶結構類型中引入脲基團和苯氧丙酰胺基團,首次在苯并嗯嗪衍生物中引入吡咯烷酮
3、基團,研究結果豐富和擴展了四取代苯和protox抑制劑的結構類型。 采用農藥生物活性測定標準操作程序測試了所合成的新化合物的除草活性,發(fā)現(xiàn)一些化合物表現(xiàn)出較高的protox抑制活性,如2個N-苯基脲嘧啶-N-苯氧丙酰胺衍生物、2個N-苯基脲嘧啶-N-烷酰胺衍生物的除草活性和對作物安全性與先導化合物氟丙嘧草酯基本相當;4個N-苯基脲嘧啶-1-烷基脲衍生物在75 g ai/ha劑量下芽前或芽后施用對苘麻、藜、凹頭莧等雙子葉雜草和馬唐
4、、稗草、狗尾草等單子葉雜草均表現(xiàn)出80%以上除草活性。雜草中毒癥狀有葉片白化、卷曲、灼傷和壞死等,屬protox抑制劑典型的除草特征。 解析了化合物N-(3-氧-4-乙基-7-氟-2H-[1,4]苯并嗯嗪-6-基)-2-硝基-4-甲磺?;郊柞0泛突衔?-[4-(2,3-二碘-丙-2-烯基)-7-氟-3-氧-3,4-二氫-2H-[1,4]苯并噁嗪-6-基]-4,5,6,7-四氫-2H-異吲哚-1,3-二酮的單晶結構,通過分析1
5、H NMR與X-射線晶體衍射實驗計算數(shù)據(jù),揭示了分子中環(huán)的構型和氫鍵情況,為進一步設計具有生物活性的化合物提供了有價值的參考信息和實驗數(shù)據(jù)。圍繞具有自主知識產權的新化合物B2005工業(yè)技術開發(fā)的需要,發(fā)現(xiàn)了以醋酸為溶劑、氯化碘為碘化劑取代丙炔氟草胺的端炔氫合成B2055的新合成方法,具有反應時間短,收率高、反應條件溫和等特點;與原有采用碘代丁二酰亞胺為碘化劑的方法比較,收率基本相當,含量高于95%,較大幅度地降低了原材料成本,具有較大的
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