Lewis酸催化三級(jí)串聯(lián)反應(yīng)——立體選擇性構(gòu)建含氟茚酮衍生物.pdf

1、串聯(lián)反應(yīng)是一類(lèi)非常重要的反應(yīng)類(lèi)型，它能迅速增加分子的復(fù)雜性，一鍋構(gòu)建多個(gè)化學(xué)鍵，是實(shí)現(xiàn)反應(yīng)過(guò)程簡(jiǎn)捷性、經(jīng)濟(jì)性的一種高效合成策略，近年來(lái)成為有機(jī)化學(xué)研究的熱點(diǎn)。 茚酮骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥以及農(nóng)藥中，含氟茚酮衍生物由于其潛在的生物和藥物活性引起有機(jī)化學(xué)工作者的廣泛關(guān)注。本文主要研究了在LeWis酸催化作用下，通過(guò)Knoevenagel縮合/Nazarov環(huán)化/親電氟化反應(yīng)，一鍋合成一系列含氟茚酮衍生物，并獲得了較好的產(chǎn)率和很

2、高的立體選擇性。 在這一反應(yīng)中，對(duì)催化劑、催化劑用量、溶劑、反應(yīng)溫度、氟化試劑以及氟化試劑用量等諸多影響因素進(jìn)行了探索，確定了最佳反應(yīng)條件，最終選定以AlCl3(1:2eqiv)為催化劑、硝基乙烷為溶劑、NFSI(1.5eqiv)為氟化試劑、反應(yīng)溫度110℃為最優(yōu)條件。通過(guò)紅外光譜、核磁共振氟譜、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、質(zhì)譜和元素分析對(duì)所合成的新化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定。為了進(jìn)一步理解此類(lèi)含氟茚酮衍生物的空間立體結(jié)構(gòu)，利用重結(jié)