異噻唑啉酮衍生物的合成研究.pdf

1、該文選擇了具有良好殺菌性能且對環(huán)境友好的異噻唑啉酮衍生物(isothiazolones)作為合成的目標產物,以丙烯酸甲酯為起始原料,經過二硫代反應、酯的氨解反應、關環(huán)反應三個主要的反應步驟,成功地合成了一系列異噻唑啉酮的衍生物.它們是:4,5-二氯-2-正辛基-4-異噻唑啉-3-酮(0-DCI),4,5-二氯-2-甲氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(MOP-DCI),4,5-二氯-2-乙氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(EOP-DCI),4

2、,5-二氯-2-異丙氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(i-POP-DCI),4,5-二氯-2-丁氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(BOP-DCI),4,5-二氯-2-甲氧乙氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(MOEOP-DCI),4,5-二氯-2-氯甲基-4-異噻唑啉-3-酮(CM-DCI),5-氯-2-甲氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(MOP-CI),2-甲氧基丙基-4-異噻唑啉-3-酮(MOP-I).并較系統(tǒng)地研究了所得產物的最佳合成條件,

3、通過紅外吸收光譜、核磁共振(<'1>H,<'13>C)等儀器分析手段對所得產物的結構進行了表征.其中MOP-DCI、EOP-DCI、i-POP-DCI、BOP-DCI、MOEOP-DCI、CM-DCI、MOP-CI、MOP-I為未見報道的新化合物.同時研究了不同的取代基、疏水基碳鏈的長度對合成產物的溶解性、極性、殺菌性等性質影響.實驗結果表明:1、在二硫代二丙酸二甲酯的氨解反應過程中,盡管反應物具有相似結構,但反應條件則各不相同.總體上

4、應該:采用弱堿(三乙胺)作為催化劑,反應宜在較低的溫度下進行,反應時間較長.2、生成異噻唑啉酮環(huán)的關環(huán)試劑為硫酰氯,當硫酰氯過量時,環(huán)的4位、5位才會被Cl代.每摩爾的二硫代酰胺需對應6摩爾以上的硫酰氯才會生成4、5位都被氯代的異噻唑啉酮衍生物.3、合成的異噻唑啉酮衍生物的溶解性與極性均呈隨著醚鍵個數(shù)的增多而增大,同時也隨著疏水基碳鏈的增長而減小的趨勢.4、合成的異噻唑啉酮衍生物對四種常見的金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、酒精酵母、枯草桿菌進