2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、4,8-二羥基-1-四氫萘酮(4,8-DHT)最早由Findlay等人從真菌中分離鑒定得到,存在(-)-(4R)-4,8-二羥基和(+)-(4S)-4,8-二羥基兩種絕對構(gòu)型,手性對映體均存在廣譜生物活性。本課題組前期研究中發(fā)現(xiàn),從山核桃外果皮中分離出的4,8-DHT外消旋體,對測試植物萵苣種子萌發(fā)和幼苗生長具有顯著地抑制作用,山核桃外果皮提取物和4,8-DHT外消旋體具有開發(fā)為生物除草劑的潛力。文獻(xiàn)檢索未見4,8-DHT合成方法和路線

2、報(bào)道,本文以+為原料,創(chuàng)建和優(yōu)化了4,8-DHT外消旋體的合成路線。
  具體合成路線為:1,5-二羥基萘催化加氫得到5-羥基-1-四氫萘酮,硼氫化鈉還原得1,5-二羥基-1,2,3,4-四氫萘,苯甲?;u基保護(hù)后Cr(Ⅵ)氧化芐基位活潑亞甲基引入羰基,脫保護(hù)后得到4,8-DHT外消旋體,合成產(chǎn)物經(jīng)HPLC、LC-MS、NMR圖譜確定結(jié)構(gòu)。針對該合成路線的限速反應(yīng)步驟芐基位活潑亞甲基氧化反應(yīng)過程,在反應(yīng)溶劑、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度和反

3、應(yīng)物料對反應(yīng)收率影響的單因素實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上,通過三個(gè)因素三個(gè)水平正交實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方法優(yōu)化反應(yīng)條件,反應(yīng)溫度40℃,反應(yīng)氧化劑當(dāng)量比為3eq,反應(yīng)24h,4,8-二羥基-1-四氫萘酮的達(dá)到53.5%。
  此外,本文還在4,8-二羥基-1-四氫萘酮的酚羥基和醇羥基位置上分別引入苯甲酰基、3-羥基丙氧基和2,3-二羥基丙氧基,并通過親核取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了4,8-DHT的二聚結(jié)構(gòu),得到了六種新的化合物,分別為5-羥基-4-氧代-1,2,3,4-四氫

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