香豆素-3-羧酸制備

1、實(shí)驗(yàn)名稱實(shí)驗(yàn)名稱：香豆素香豆素—3—羧酸的合成羧酸的合成學(xué)號(hào)、姓名學(xué)號(hào)、姓名：B12060101B12060101馬亞威馬亞威B12060109B12060109薄一凡薄一凡實(shí)驗(yàn)日期實(shí)驗(yàn)日期2014.11.242014.11.24有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)報(bào)告溶液重結(jié)晶，得純的產(chǎn)品。2、香豆素香豆素33羧酸羧酸（1）在50mL圓底燒瓶中加入2.6g香豆素3羧酸乙酯、1.95g氫氧化鈉、13mL乙醇和6.5mL水，加熱回流約15min。（2）冷卻后

2、，反應(yīng)液倒入盛32.5mL水6.5mL濃鹽酸的圓底燒瓶中，邊倒邊搖動(dòng)，有白色晶體析出。（3）冰浴冷卻使結(jié)晶完全，抽濾，用少量冰水洗滌，干燥后稱重，再用水重結(jié)晶，熔點(diǎn)190℃（分解）。六、裝置圖如圖六、裝置圖如圖七、操作重點(diǎn)及注意事項(xiàng)七、操作重點(diǎn)及注意事項(xiàng)（1）水楊醛或者丙二酸酯過(guò)量，都可使平衡向右移動(dòng)，提高香豆素3甲酸乙酯的產(chǎn)率?？墒顾畻钊┻^(guò)量，因?yàn)槠錁O性大，后處理容易。（2）用滴加的方式將溶于乙醇的丙二酸二乙酯加入圓底燒瓶，無(wú)水乙醇介

3、質(zhì)使原料互溶性更好，每次加入數(shù)滴，使其完全包裹在水楊醛與六氫吡啶的溶液內(nèi)，充分接觸，反應(yīng)更充分。（3）隨著催化劑六氫吡啶的用量的增加，產(chǎn)率提高，主要是堿性增強(qiáng)，碳負(fù)離子數(shù)目增多，產(chǎn)率增大，但用量過(guò)多時(shí)，其會(huì)與生成的香豆素3甲酸乙酯進(jìn)一步生成酰胺，產(chǎn)率降低，所以其最好與丙二酸酯的物質(zhì)的量比為1:1。（4）反應(yīng)溫度以能讓乙醇勻速緩和回流為好，大概在80℃左右，溫度過(guò)高回流過(guò)快，甚至有負(fù)反應(yīng)發(fā)生。（5）產(chǎn)率隨反應(yīng)時(shí)間增多而提高，超過(guò)2h產(chǎn)率降