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1、構(gòu)象透視式、紐曼投影式與費歇爾投影式的相互轉(zhuǎn)化方法的討論1紐曼式轉(zhuǎn)化成費歇爾式1.1手性原子對應(yīng)關(guān)系的確定根據(jù)紐曼式,畫出費歇爾式的框架,并確定對應(yīng)關(guān)系。紐曼式中朝向自己的手性原子和后面的手性原子分別對應(yīng)于費歇爾投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸開右手的拇指與食指,使拇指與食指在水平方向且指向紙面前方,即面向自己,恰好和費歇爾式的橫鍵相對應(yīng),即食指代表左側(cè)橫鍵,拇指代表右側(cè)橫鍵,手腕代表豎鍵。如圖1-1所示。圖1-1紐曼式轉(zhuǎn)化成
2、費歇爾式步驟一1.2確定費歇爾式中手性碳原子上所連的原子或原子基團先確定費歇爾式中手性碳2上所連的原子或原子基團。紐曼式中碳2上連有H、Br、CH3和碳1。由于碳1已確定,現(xiàn)主要確定H、Br、CH3在費歇爾式中的位置。根據(jù)費歇爾式的書寫規(guī)則,圖1-2紐曼式轉(zhuǎn)化成費歇爾式步驟二要將分子的主碳鏈直立,并使命名編號小的碳原子處在上方,如圖1-1所給結(jié)構(gòu)。由此可知,甲基應(yīng)放在費歇爾式中的豎鍵上。如圖1-2所示,即手腕代表甲基了。將手平移至紐曼式
3、上,在紙面上逆時針或順時針轉(zhuǎn)動手腕,使拇指、食指和手腕分別與碳2上的3個原子或原子基團重合。食指對應(yīng)Br,而拇指對應(yīng)H,就可以在費歇爾式中左側(cè)橫鍵處寫B(tài)r,右側(cè)橫鍵處寫H。如圖1-3所示。圖2-2透視式轉(zhuǎn)化成費歇爾式步驟二將手平移至透視式上,在紙面上逆時針或順時針轉(zhuǎn)動手腕,使拇指、食指和手腕分別與碳2上的3個原子或原子基團重合。食指對應(yīng)Br,而拇指對應(yīng)H,就可以在費歇爾式中的左側(cè)橫鍵寫B(tài)r,右側(cè)橫鍵處寫H。如圖2-3所示。圖2-3透視式
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