碘代三氮唑的合成及應用.pdf

1、1，2，3-三氮唑是一類重要的結構單元，含1，2，3-三氮唑的化合物具有合成方便、生物兼容性高等優(yōu)點。目前，1，2，3-三氮唑及其衍生物在藥物合成、生物綴合、材料制備等領域展現出良好的應用前景。銅催化的末端炔和有機疊氮之間的偶極環(huán)加成反應(CuAAC)是制備1，4-取代-1，2，3-三氮唑的有效的方法。但是相對于1，4-取代-1，2，3-三氮唑的合成方法，1，5-取代-1，2，3-三氮唑以及1，4，5-取代-1，2，3-三氮唑的合成方法

2、還十分有限。
　　以無毒、穩(wěn)定、儲量豐富的水作為反應介質符合綠色化學的理念，所有生命過程的化學反應均是在水中進行的，以水作為介質的溫和、高效的反應具有潛在的生物標記應用前景。
　　鑒于此，本論文在前期工作的基礎上，開展了合成多取代-1，2，3-三氮唑及1，5-取代-1，2，3-三氮唑的方法學研究。其創(chuàng)新點包括:
　　(1)首次實現在純水介質中，多組分合成5-碘-1，2，3-三氮唑;
　　(2)首次合成了4，5-雙

3、功能化1，2，3-三氮唑，并在此基礎上發(fā)展了合成1，5-取代和1，4，5-三取代-1，2，3-三氮唑的新方法。
　　具體的研究內容包括:
　　一、綜述了碘代反應的最新進展及其在生物標記、藥物合成方面的應用（碘化物）;綜述了1，4，5-取代-1，2，3-三氮唑在醫(yī)藥領域的應用及合成方法最新研究進展（多取代三氮唑）。
　　二、通過CuI/Selectfluor/四丁基碘化銨催化氧化體系，發(fā)展了在水溶液中—鍋法制備5-碘-1

4、，2，3-三氮唑的新方法，使用各種結構類型的炔和疊氮合成了13個5-碘-1，2，3-三氮唑化合物。該反應體系接近生物體的生理條件，具有生物標記領域應用前景。
　　三、以4-TMS-5-碘-1，2，3-三氮唑為原料，發(fā)展了在CuBr/2-環(huán)己酮甲酸乙酯催化體系下設計合成了5-芳氧基和5-芳硫基-1，2，3-三氮唑類化合物的新方法，利用該方法合成了12個5-芳氧基（或芳硫基）-1，2，3-三氮唑。
　　四、以4-TMS-5-碘-