含氮橋頭類雜環(huán)化合物的合成及光學(xué)性質(zhì)研究.pdf

1、存在于生命體內(nèi)的含氮原子的五元并六元芳香雜環(huán)化合物是參與調(diào)控生命過程的一類重要分子,如存在于天然色氨酸中的吲哚環(huán),遺傳信息載體DNA與RNA中的嘌呤環(huán),在生命體的遺傳與代謝中起著不可或缺的重要作用。五元并六元的含氮橋頭類化合物由于具有與吲哚或嘌呤結(jié)構(gòu)上的相似性與差異性,近年來受到了越來越多的重視。它們具有共軛的π-電子體系,可以作為存在于生物體內(nèi)的相似化合物的等電子體。同時(shí)由于此類芳雜五環(huán)并六環(huán)體系具有較大的偶極矩和一定數(shù)量的氮原子,可

2、以作為藥物的附屬結(jié)構(gòu)來增強(qiáng)藥物與生物體的結(jié)合并能顯示出一定的選擇性。氮橋頭類五元并六元雜環(huán)包括中氮茚類、吡唑并吡啶類、吡啶并苯并咪唑類等雜環(huán)化合物。這些化合物具有廣泛的生物活性,例如抗腫瘤活性、多巴胺受體拮抗劑、p38激酶抑制劑和抗皰疹病毒等活性。
　　 近年來,含氮雜環(huán)化合物在生物探針、熒光染料和光電材料領(lǐng)域的應(yīng)用也越來越多。在生物研究領(lǐng)域,含氮雜環(huán)化合物作為細(xì)胞染色劑或生物探針被廣泛深入的研究;在光電材料領(lǐng)域,結(jié)構(gòu)獨(dú)特的含氮

3、芳香體系作為有機(jī)半導(dǎo)體材料在有機(jī)電致發(fā)光和有機(jī)場效應(yīng)晶體管等器件中具有重要應(yīng)用。目前對于氮橋頭類雜環(huán)化合物的研究主要集中在合成方法和生物活性方面,而這類化合物的光學(xué)性質(zhì)被研究報(bào)道的很少。
　　 本課題組先前發(fā)現(xiàn)了一個(gè)用于合成氮橋頭類雜環(huán)化合物的串聯(lián)反應(yīng)。在探索這個(gè)串聯(lián)反應(yīng)的應(yīng)用范圍過程中,我們合成了一系列吡唑并吡啶類和吡啶并苯并咪唑類化合物。初步的光學(xué)性質(zhì)測試表明,這類化合物顯示出獨(dú)特的光學(xué)特性。因此我們進(jìn)一步設(shè)計(jì)并合成了含有1

4、,3,4-噁二唑基團(tuán)的吡唑并[1,5-a]吡啶類和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑類兩個(gè)系列的化合物。同時(shí)詳細(xì)研究了這兩類化合物的光學(xué)性質(zhì)。（）
　　 紫外可見吸收光譜和熒光光譜測試結(jié)果表明,這兩系列化合物具有較高的熒光量子產(chǎn)率。其中含有1,3,4-噁二唑基團(tuán)的吡唑并[1,5-a]吡啶類化合物的吸收范圍在近紫外光250-375nm波段,熒光發(fā)射光譜位于421-444nm的藍(lán)色波段;對于含有1,3,4-噁二唑基團(tuán)的吡啶并[1,2-a]