香豆素類衍生物的合成及其與瓜環(huán)[7,8]相互作用的研究.pdf

1、諾貝爾獎得主萊恩教授在1987年首次定義了“超分子化學”，引領了超分子化學的研究熱潮，至今超分子化學已經(jīng)取得了令世人矚目的成就，尤其在分子識別方向和分子自組裝領域。瓜環(huán)(cucurbit[n]uril(n=5～8，10)），是由甘脲結構單元組成的形似南瓜的大環(huán)主體化合物，具有特別的疏水性籠狀空腔和負電性羰基端口，獨特的結構和性質(zhì)特征為其選擇性識別提供了條件。近年來瓜環(huán)已成為超分子化學領域炙手可熱的研究課題，而且瓜環(huán)課題的研究已在超分子自

2、組裝、分子催化、分子材料以及藥物緩釋等方面取得了突破性進展，而且在21世紀仍然具有很好的發(fā)展前景。
　　香豆素類化合物是母體為α-苯并呋喃酮的一系列雜環(huán)衍生物，廣泛存在于自然界蕓香科和傘形科等植物中，在有機化學中也易于合成和衍生。香豆素類衍生物不僅具有良好的光學性質(zhì)特別是熒光性質(zhì)，還具有優(yōu)秀的生物活性。極具特色的特征引起了國內(nèi)外學者的關注，關于香豆素的研究已取得豐碩的成果。
　　我們設計合成了8種香豆素客體化合物，初步研究了

3、這些化合物對金屬離子的識別能力以及與瓜環(huán)的相互作用，并對其中部分化合物的性質(zhì)進行了更進一步探究。通過核磁、質(zhì)譜、紫外吸收光譜以及熒光發(fā)射光譜等研究了含有紫精單元的香豆素衍生物（簡寫為:[XDS-3CMV]和[XDS-6CMV]）分別與CB[7]和CB[8]的相互作用，研究發(fā)現(xiàn)[XDS-3CMV]和[XDS-6CMV]和七、八元瓜環(huán)均能形成穩(wěn)定的包結配合物。XDS-3B合成簡便，水溶性好，對Al3+離子具有較好的選擇性識別，可以作為潛在的

4、鋁離子熒光探針。XDS-3C對Cu2+離子具有很好的識別性能而且不易受到其他金屬離子的干擾，和CB[7]發(fā)生較弱的相互作用，和CB[8]的作用稍強，因此可以迸一步探究它和CB[8]一起組成納米顆粒。
　　我們還利用核磁技術和紫外吸收光譜等方法研究了治療偏頭痛藥物蘋果酸阿莫曲坦分別與CB[7]和CB[8]的相互作用。結果表明，CB[8]與蘋果酸阿莫曲坦可以組成穩(wěn)定的包結配合物，包結穩(wěn)定系數(shù)約為2.05(+0.28)×103L/mol