2023年全國(guó)碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁(yè)
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1、手性末端環(huán)氧化合物是有機(jī)合成的重要砌塊,在生物活性化合物制備中的地位與需求日益突出。盡管目前以不對(duì)稱合成的方法來獲得高光學(xué)純度的末端環(huán)氧化合物的研究已取得了巨大的進(jìn)展,但從成本、效率、可控性及環(huán)境友好等角度出發(fā),Jacobson研究小組創(chuàng)建的水解動(dòng)力學(xué)拆分的方法依然具有一定的優(yōu)勢(shì)。
   3-(1-萘氧基)-1,2-環(huán)氧丙烷的水解動(dòng)力學(xué)拆分的產(chǎn)物之一是合成抗高血壓和心血管疾病的重要藥物(S)-萘哌地爾的關(guān)鍵中間體。本文以手性Sa

2、len Co(Ⅲ)絡(luò)合物為催化劑,探討了該術(shù)端環(huán)氧化合物水解動(dòng)力學(xué)拆分的各種影響因素及拆分產(chǎn)物在(S)-萘哌地爾制備中的應(yīng)用。主要研究?jī)?nèi)容和結(jié)果如下:(1)以標(biāo)準(zhǔn)化的水解動(dòng)力學(xué)拆分反應(yīng)處理3-(1-萘氧基)-1,2-環(huán)氧丙烷,在建立反應(yīng)轉(zhuǎn)化率及產(chǎn)物光學(xué)純度定量分析方法的基礎(chǔ)上,進(jìn)而詳細(xì)研究了催化劑種類與用量、反應(yīng)時(shí)間與溫度、水的用量、溶劑種類等對(duì)上述兩因素的影響,確定了該末端環(huán)氧化合物水解動(dòng)力學(xué)拆分的最佳條件,即:四氫呋喃做溶劑,水的用

3、量為0.55eq,以手性1,2-環(huán)己二胺為配體的催化劑用量為0.75mol%,室溫下反應(yīng)40h,以49%的收率與100%的ee值,得到(S)-3-(1-萘氧基)-1,2-環(huán)氧丙烷。
   (2)參考文獻(xiàn)的合成路線,將拆分的產(chǎn)物(S)-3-(1-萘氧基)-1,2-環(huán)氧丙烷用于(S)-萘哌地爾類似物的制備。在制備中采用超聲波促進(jìn)的方法以實(shí)現(xiàn)(S)-3-(1-萘氧基)-1,2-環(huán)氧丙烷與N-取代哌嗪的反應(yīng),使原來在常規(guī)加熱條件下需要高

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