銅催化下3-亞甲基吲哚酮的合成及其與β-芳甲酰硫代酰胺的反應(yīng)研究.pdf

1、3-亞甲基吲哚酮是合成具有生物活性和潛在藥用價值的吲哚螺環(huán)化合物的一類重要的中間體，但是3-亞甲基吲哚酮的常用合成方法操作復(fù)雜，原子經(jīng)濟性低，底物范圍窄，存在一定的缺陷，本文建立了一種以靛紅和異氰基乙酸乙酯為合成子在銅催化下合成3-亞甲基吲哚酮的方法。
　　第一章綜述了靛紅及靛紅C-3衍生物和異氰基乙酸乙酯在有機合成領(lǐng)域中的廣泛應(yīng)用;介紹了合成3-亞甲基吲哚酮的不同方法;另外還簡要介紹了β-芳甲酰硫代酰胺在合成雜環(huán)骨架中的重要應(yīng)用

2、。
　　第二章構(gòu)建了以靛紅和異氰基乙酸乙酯為原料在銅催化下選擇性合成了具有單一構(gòu)型的3-亞甲基吲哚酮的方法，合成方法未見文獻報道。通過對比不同種類的催化劑，配體，溶劑和溫度對反應(yīng)的影響，確定了在甲苯中，cd(10 mol％)作催化劑，鄰菲羅啉(10 mol％)當(dāng)配體，110℃下反應(yīng)作為最佳條件。反應(yīng)過程中靛紅和異腈1，3偶極環(huán)加成反應(yīng)，首先生成螺環(huán)噁唑啉吲哚酮化合物，加熱開環(huán)，發(fā)生逆1，3偶極反應(yīng)脫去一分子氰酸，生成3-亞甲基吲哚