2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、3-羥基菲啶酮是一類非常重要的天然化合物的結構母核,具有重要的生理活性,在醫(yī)藥化工領域有廣泛應用前景。因此,越來越多的人致力于這類菲啶酮化合物的合成方法學研究。本論文是在課題組前期合成咔唑酮方法學研究的基礎上,提出的在Cu(OAc)2作用下,通過C(sp2)-H和C(sp3)-H兩種碳氫鍵的活化直接構建C-C鍵,分子內(nèi)環(huán)合,不飽和環(huán)的芳構化合成3-羥基菲啶酮衍生物的新方法。
  本論文以不同類型的胺(如取代苯胺、芐胺和醋酸銨)和1

2、,3-環(huán)己二酮為原料,合成了一系列3-胺基環(huán)己烯酮化合物,再與不同取代的苯甲酰氯在堿性條件下縮合生成苯甲酰胺類底物。在Cu(OAc)2氧化作用下,以N,N-二甲基乙酰胺為溶劑,苯甲酰胺類化合物能夠順利發(fā)生分子內(nèi)環(huán)合不飽和環(huán)的芳構化生成3-羥基菲啶酮化合物,后處理簡單,收率較好。在該條件下,本論文實現(xiàn)了C(sp2)-C(sp3)鍵直接氧化偶聯(lián)并隨后進行不飽和六元環(huán)的芳構化成功構建了一系列菲啶酮類化合物。N-取代苯環(huán)上需要有兩個較大的鄰位取

3、代基(如甲基)來提供較大的位阻以利于甲酰苯環(huán)的環(huán)合反應。甲酰苯環(huán)的取代基對環(huán)合反應的影響不大。為了驗證C(sp2)-C(sp3)鍵氧化偶聯(lián)步驟優(yōu)先于芳構化步驟,我們制備了一種因不飽和環(huán)被兩個甲基取代而不能發(fā)生芳構化的底物。該底物在此條件下能成功的轉化為C(sp2)-C(sp3)偶聯(lián)的產(chǎn)品。
  本文應用上述方法合成了一系列3-羥基菲啶酮化合物,化合物的結構得到了質(zhì)譜、核磁共振氫譜、碳譜以及X-ray單晶衍射等手段的表征數(shù)據(jù)。同時,

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