新型苝二酰亞胺類化合物的合成及光學(xué)性質(zhì)的研究.pdf

1、苝二酰亞胺類化合物（PDI）具有優(yōu)良的熱、光化學(xué)穩(wěn)定性和較高的熒光量子產(chǎn)率，且在可見到紅外光區(qū)均有很強(qiáng)的吸收。所以，苝二酰亞胺衍生物作為功能材料在有機(jī)光伏器件、有機(jī)電子器件、有機(jī)發(fā)光二極管、熒光或近紅外染料領(lǐng)域有較為廣泛的應(yīng)用。因此，苝酰亞胺化合物的發(fā)光性質(zhì)及其他光物理性質(zhì)一直都是研究熱點(diǎn)。為了滿足苝酰亞胺在不同領(lǐng)域的應(yīng)用，通過對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾是獲得具有新穎的光物理性質(zhì)的苝酰亞胺材料的重要方法。因此，在本文中通過對(duì)PDI的灣位和酰亞胺的

2、氮原子進(jìn)行修飾，設(shè)計(jì)并合成了一系列新型的苝酰亞胺類衍生物，并對(duì)其性能進(jìn)行了研究。
　　1、通過中間體二溴取代的苝酰亞胺化合物（b）和芘類衍生物的取代反應(yīng)，合成了3個(gè)新型的芘基苝酰亞胺類化合物。它們的光譜數(shù)據(jù)表明：苝酰亞胺灣位上的取代基團(tuán)將會(huì)對(duì)其光譜特性產(chǎn)生影響，在這3個(gè)分子中，由于芘基的供電子，它們的吸收光譜都向波長(zhǎng)增長(zhǎng)方向移動(dòng)，發(fā)生紅移；其發(fā)射峰變寬。另外，通過對(duì)3種分子在不同溶劑中的吸收光譜的研究得到：在極性溶劑中，它們的峰形

3、變寬，且在溶劑中存在分子聚集。
　　2、將具有不同富電子能力的基團(tuán)苯硼酸，1-芘硼酸，4-芘硼酸酯，4-六氫芘硼酸酯等硼酸（酯）類化合物與苝酰亞胺通過Suzuki C-C偶聯(lián)的方式，合成了8種苝類衍生物。另外，在光照條件下，化合物C3和D3通過閉環(huán)反應(yīng)，合成了共軛平面更大的化合物C4和D4。由于共軛程度、電子誘導(dǎo)效應(yīng)強(qiáng)弱的不同，它們具有不同的發(fā)光性質(zhì)。在稀溶液條件下，化合物B3、C3和D3都有三個(gè)吸收峰，為低帶隙材料，可用于太陽能

4、電池；在固態(tài)條件下，B3和C3分子間存在π-π聚集。與苝酰亞胺相比較，C4和D4分子的吸收范圍紅移至650nm。它們的光譜和電化學(xué)測(cè)試表明，共軛體系擴(kuò)大后的的兩個(gè)分子的能隙都有所減小，表明這兩個(gè)分子中苝酰亞胺部分與芘環(huán)（六氫芘環(huán)）部分形成了有效共軛。
　　3、基于1,6,7,12-四(4-叔丁基苯氧基)-3,4:9,10-四甲酸二酐，通過對(duì)其酰亞胺的氮原子的修飾，設(shè)計(jì)合成了2種新型的苝酰亞胺類化合物。光譜測(cè)試表明：在固態(tài)下，分子間