高價碘介導的芳基偶聯(lián)及重排反應:一種合成聯(lián)芳基化合物的新方法.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、聯(lián)芳基化合物是一類重要的結(jié)構單元,已被發(fā)現(xiàn)存在于一些具有藥理活性的天然產(chǎn)物中,同時在有機反應中也有著重要的應用。近年來兩芳環(huán)的直接脫氫偶聯(lián)反應成為了構建聯(lián)芳基化合物的一個新的策略。該方法具有原子經(jīng)濟性以及綠色環(huán)保等優(yōu)點,因此也備受有機化學研究者的關注?,F(xiàn)有的方法絕大數(shù)都需要過渡金屬的參與,而且還存在一些底物局限性以及反應溫度高等問題。
  本文介紹了一種由高價碘試劑介導的脫氫偶聯(lián)及重排反應制備聯(lián)芳基化合物的方法,該反應包括如下特點

2、:1)芳環(huán)C(sp2)與芳環(huán)C(sp2)鍵的形成;2)芳環(huán)C(sp2)與酰胺C(O)鍵的斷裂;3)內(nèi)酰胺化或內(nèi)酯化。
  我們以2-酰胺基苯甲酰胺類化合物119為底物,以PIDA(二乙酰氧基碘苯)為氧化劑在乙腈中回流反應,共制備了21個具有潛在藥理活性的聯(lián)芳基化合物121;以2-羥基苯甲酰胺類化合物132為底物,二氯甲烷為溶劑,在PIFA/BF3·OEt2(雙三氟乙酰氧基碘苯/三氟化硼乙醚)的作用下,通過一鍋法制備了17個具有新型

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