薯蕷皂苷和澳洲茄邊堿的合成及其結構優(yōu)化.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、薯蕷皂苷和澳洲茄邊堿是以螺甾烷為基本結構骨架的活性天然產物?,F(xiàn)代研究證實薯蕷皂苷和澳洲茄邊堿具有抗腫瘤、抗真菌等多種生物活性,分別是心血管藥—地奧心血康和抗癌藥—Coramsine的主要活性成分。甾體皂苷的化學合成有線性合成和匯聚式合成兩種策略。但目前多是采用線性合成策略,因為匯聚式合成策略中苷元和寡糖供體的糖苷化反應不具有立體選擇性,采用匯聚式合成策略具有一定的冒險性。本論文發(fā)展出了一個馬鈴薯三糖給體β選擇性糖苷化的條件,并采用匯聚式

2、合成策略完成薯蕷皂苷和澳洲茄邊堿的全合成,以及它們的結構改造。
  一、薯蕷皂苷、26-硫代-和硒代薯蕷皂苷的合成
  采用匯聚式合成策略,薯蕷皂苷元4和馬鈴薯三糖供體8在BTF/tBuCN/DCM(5/1/1.3),HB(C6F5)4(0.1 eq),-20℃的條件下進行糖苷化反應,以85%產率得到β型的糖苷化產物(α/β=1/9.7),脫除保護基得到薯蕷皂苷。
  S,Se是O的生物電子等排體,并且有機硫、硒化合物

3、具有抗癌、抗氧化、抗真菌等多種生物功能。本章以薯蕷皂苷元為原料,通過Marker開環(huán),水解,選擇性26位磺?;?,硫代乙酸鉀或Cs2Se2取代,水解或還原關環(huán)分別得到26位硫代或硒代的薯蕷皂苷元類似物,其在HB(C6F5)4促進下于BTF/tBuCN/DCM中分別和馬鈴薯三糖供體反應,脫除保護基,共經9步反應分別以48%、28%的總產率分別完成了26位硫代薯蕷皂苷元和26位硒代薯蕷皂苷元的全合成,并對其進行了抗腫瘤活性測試。
  二

4、、澳洲茄邊堿及其類似物的合成
  采用匯聚式合成策略,用26位疊氮化產物34為糖基受體和馬鈴薯三糖三氯亞胺酯8為供體在HB(C6F5)4促進下于BTF/tBuCN/DCM中反應,以70%的產率得到β型的糖苷化產物(α/β=1/13.1)。接著用TMSI還原疊氮并關環(huán),最后脫除保護基,通過8步反應,以43%的總產率完成了澳洲茄邊堿的全合成。這樣我們探索出了一條新型、高效的澳洲茄邊堿合成方法。在此基礎上,我們用D-鼠李糖、L-甘露糖、

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