肉桂酸烷基酯的合成及其生物學(xué)效應(yīng)的研究.pdf

1、酪氨酸酶(EC1.14.18.1)是一種含銅的氧化還原酶，廣泛的存在于植物、動(dòng)物和微生物中，在生物體正常生命活動(dòng)中起關(guān)鍵作用。近年來(lái)，以酪氨酸酶底物結(jié)構(gòu)為母核，設(shè)計(jì)合成一系列酶抑制劑已受到越來(lái)越多實(shí)驗(yàn)室的重視。
　　 本論文根據(jù)酪氨酸酶底物結(jié)構(gòu)，從構(gòu)效關(guān)系出發(fā)，設(shè)計(jì)合成了一系列肉桂酸烷基酯，研究了其相關(guān)生物學(xué)效應(yīng)。首先我們研究了系列肉桂酸烷基酯對(duì)酪氨酸酶的抑制效應(yīng)和抑制機(jī)理。然后研究了系列肉桂酸烷基酯的抑菌殺蟲(chóng)效應(yīng)。最后，利用R

2、T-PCR對(duì)小菜蛾體內(nèi)的酪氨酸酶基因表達(dá)量進(jìn)行了研究。
　　 本論文利用二氯亞砜以及DMAP、EDC.HCL酯合成方法成功合成系列肉桂酸烷基酯，采用400目硅膠過(guò)柱，得到純化的目的產(chǎn)物，并且通過(guò)質(zhì)譜核磁對(duì)產(chǎn)物做了進(jìn)一步的鑒定。
　　 對(duì)于系列肉桂酸烷基酯抑制酶活性的研究發(fā)現(xiàn)，低碳酯具有較好的抑制活性，其中肉桂酸甲酯和肉桂酸乙酯的IC50分別是1.9mM和0.8mM.。隨著碳鏈的增長(zhǎng)，抑制活性下降。肉桂酸庚醇到肉桂酸葵醇均

3、不表現(xiàn)出抑制活性。
　　 由于酪氨酸酶參與眾多生命體活動(dòng)，在細(xì)菌真菌中合成黑色素保護(hù)其免受紫外線的傷害。在昆蟲(chóng)中，酪氨酸酶在表皮的黑化，骨針的形成，傷口的愈合起著重要作用，本論文分別以兩種細(xì)菌和兩種真菌以及小菜蛾來(lái)研究肉桂酸烷基酯的抑菌殺蟲(chóng)能力。研究發(fā)現(xiàn)，低碳肉桂酸烷基酯（肉桂酸甲酯、肉桂酸丙酯、肉桂酸丁酯和肉桂酸己酯）具有較好的抑制細(xì)菌真菌能力，其中肉桂酸丙酯對(duì)白色假絲酵母、黑曲霉、枯草芽孢桿菌、銅綠假單胞菌的MIC分別為0.