一種合成β-甲?；疬量┑男路椒ㄑ芯?pdf

1、BODIPY(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene)衍生物是一類有較強紫外吸收的小分子化合物。該類化學(xué)物有較好的光物理性能以及光化學(xué)穩(wěn)定性,分別表現(xiàn)在有高的熒光量子產(chǎn)率,較大的最大吸收和發(fā)射波長,較窄的熒光發(fā)射峰,較好的光穩(wěn)定性,對溶劑極性以及pH不敏感等方面。通過對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾即可得到不同熒光性能的產(chǎn)物,因此被廣泛用于化學(xué)、生物以及環(huán)境檢測等諸多領(lǐng)域,例如可以作為熒光標(biāo)簽標(biāo)記DNA和蛋

2、白質(zhì),也可以應(yīng)用于熒光分子開關(guān)、化學(xué)傳感器、激光染料、光敏劑、能量轉(zhuǎn)移器、超分子熒光凝膠等方面。
　　 本論文合成了β-甲酰化BODIPY衍生物以及β-甲?；痑za-BODIPY衍生物各12個,用1H-NMR、13C-NMR以及MS等方法對其進(jìn)行表征,并對其反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化。
　　 β-甲酰化BODIPY以乙酰乙酸乙酯為原料,經(jīng)過3步反應(yīng)得到,研究中首先通過乙酰乙酸乙酯和亞硝酸鈉反應(yīng)得到α-氨基酮,再與與一分子乙酰乙酸

3、乙酯合成2,4-二甲基吡咯,再與不同取代的醛通過"一鍋法"合成BODIPY產(chǎn)物1,最后與Vilsmeier-Haack試劑反應(yīng)得到β-甲?；疊ODIPY產(chǎn)物2。
　　 β-甲?；痑za-BODIPY通過5步反應(yīng)得到,研究中以苯乙酮和對甲氧基苯乙酮和取代芳醛為原料,經(jīng)Claisen-Schmit縮合反應(yīng)制得查爾酮,再與硝基甲烷發(fā)生Michael加成反應(yīng)得到硝基化合物4,再與醋酸銨反應(yīng)得到azadipyrromethene生色團(tuán)5,