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1、烷基取代間苯二酚化合物是一類非常重要的中間體化學(xué)品,在合成化學(xué)工業(yè)中有著廣泛的用途。其中3,5-二羥基戊苯廣泛存在于植物體中,具有多種生物活性,是許多藥物的重要組成部分。
本文以3,5-二甲氧基苯甲酸作為原料,先經(jīng)鹵代反應(yīng)制備了3,5-二甲氧基苯甲酰氯,再與正丁基溴化鎂進(jìn)行親核取代反應(yīng)生成3,5-二甲氧基苯戊酮,用黃鳴龍還原反應(yīng)將羰基還原成亞甲基后,進(jìn)一步用吡啶鹽酸鹽脫甲基化反應(yīng)共四步合成了3,5-二羥基戊苯。其中對(duì)于第二
2、步3,5-二甲氧基苯戊酮的合成進(jìn)行了工藝優(yōu)化,實(shí)驗(yàn)條件優(yōu)化結(jié)果為:3,5-二甲氧基苯甲酰氯的投料量為5 mmol,投料比3,5-二甲氧基苯甲酰氯:Mg:BuBr=1:1.8:1.5(摩爾比),12 mL THHF為溶劑,反應(yīng)時(shí)間為12 h,反應(yīng)溫度為5℃,收率較佳。中間產(chǎn)物和目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行了核磁和質(zhì)譜鑒定。
另外,對(duì)于酰氯存在下醚鍵斷裂生成酯的反應(yīng)進(jìn)行了研究。首先以3,5-二甲氧基苯甲酰氯為原料,在Lewis酸作用下與乙醚合
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