羥基蒽類化合物的合成及表征.pdf

1、蒽環(huán)類化合物及類似物以其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)而成為當(dāng)前化學(xué)合成領(lǐng)域的熱點(diǎn)研究對(duì)象。在醫(yī)藥領(lǐng)域中，蒽的衍生物具有抗腫瘤，抗菌消炎，抗病毒等藥理作用，應(yīng)用在治療急性白血病，乳腺癌，肺癌，膀胱癌等癌癥方面;在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管的應(yīng)用中，蒽衍生物也是重要的半導(dǎo)體材料和致電發(fā)光材料。有資料表明，羥基取代蒽類化合物是該類藥物在體內(nèi)轉(zhuǎn)化和植物生成蒽醌衍生物的重要中間體。因此羥基取代蒽類化合物的研究對(duì)于此類藥物的化學(xué)合成以及毒性研究具有重要意義，同時(shí)還可

2、用于提高離子通道和液晶材料性能的研究。
　　本實(shí)驗(yàn)在前人研究的基礎(chǔ)上，合成了數(shù)種羥基蒽化合物。首先以蒽醌，鄰苯二甲酸酐，苯酚等為起始原料，通過?；趸?，傅克烷基化等反應(yīng)合成了一系列羥基蒽醌或氨基蒽醌化合物及衍生物，然后在亞硫酸鹽，硼氫化鈉、鋅粉等還原劑作用下，精制得到羥基蒽化合物，最后對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行了表征。
　　1)以蒽醌為原料，通過混酸硝化得到了1-硝基蒽醌，重結(jié)晶精制得到了高純度1-硝基蒽醌，以此原料，通過硫化鈉的

3、還原制得1-氨基蒽醌，在堿性條件下，用鋅粉脫羰基得到1-氨基蒽，最后通過亞硫酸氫鈉的還原制得1-氨基蒽。并且，對(duì)各中間產(chǎn)物進(jìn)行了精制，探索了各中間產(chǎn)物的重結(jié)晶條件，最終制得目標(biāo)產(chǎn)物，并通過IR，1H NMR等手段進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確認(rèn)。
　　2)以鄰苯二甲酸酐，對(duì)苯二酚為原料，在強(qiáng)酸作用下，通過傅克?；磻?yīng)環(huán)合制得了1，4-二羥基蒽醌，在硼氫化鈉的還原下制得1，4-二酮蒽，重結(jié)晶后，通過保險(xiǎn)粉的進(jìn)一步還原制得了目標(biāo)產(chǎn)物1，4-二羥基蒽。

4、本方法克服了1，4-二羥基蒽醌制備過程中濃硫酸容易將對(duì)苯二酚氧化，以及反應(yīng)中間產(chǎn)物和終產(chǎn)物容易被氧化的問題。最終制得1，4-二羥基蒽，通過IR，1H NMR等手段進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確認(rèn)。
　　3)以蒽醌為原料，通過混酸硝化，制得1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌，初步除雜后，根據(jù)兩者在高沸點(diǎn)有機(jī)溶劑中溶解度的不同，對(duì)1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌進(jìn)行了分離。在甲醇和強(qiáng)堿作用下，通過甲氧基化反應(yīng)制得了1，5-二甲氧基蒽醌和1，8