乙酰苯胺類化合物及吡咯啉酮類化合物的綠色合成.pdf

1、分類號(hào)：密級(jí)：?jiǎn)挝淮a：學(xué)號(hào)：瘩微摩業(yè)太學(xué)學(xué)位論文10364乙酰苯胺類化合物及吡咯啉酮類化合物的綠色合成TheGreenSynthesisofAcetanilidesand1H—pyrrol3(2EDones研究指導(dǎo)教合作指導(dǎo)教師：申請(qǐng)學(xué)位門類級(jí)別：壅堂亟答辯委員會(huì)主席：a彥l中年兮月名方學(xué)業(yè)究在專研所摘要目前，世界各國(guó)的農(nóng)藥品種約有2000多個(gè)，化學(xué)農(nóng)藥占1400余種，在市場(chǎng)上流通使用的有600種左右。雖然化學(xué)農(nóng)藥具有諸多弊病，但是化

2、學(xué)農(nóng)藥具有防效好、見效快、使用方便、經(jīng)濟(jì)等優(yōu)點(diǎn)，在未來(lái)的幾十年仍是農(nóng)藥的主體。從20世紀(jì)70年代開始，農(nóng)藥的發(fā)展就進(jìn)入到了有機(jī)合成時(shí)代。隨著環(huán)境問(wèn)題的日益突出，利用新的有機(jī)合成方法來(lái)改進(jìn)傳統(tǒng)的農(nóng)藥合成路線以實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展成為人們研究的熱點(diǎn)。發(fā)展綠色、環(huán)境友好的農(nóng)藥合成新工藝成為現(xiàn)代農(nóng)藥合成研究工作者新的興趣所在。酰胺類化合物和含氮雜環(huán)吡咯啉類化合物作為經(jīng)典的農(nóng)藥骨架結(jié)構(gòu)一直活躍在農(nóng)藥世界中，含有酰胺類化合物結(jié)構(gòu)和吡咯啉類化合物結(jié)構(gòu)的農(nóng)藥

3、也層出不窮。因此，對(duì)這兩類化合物的綠色合成新方法研究具有重要的實(shí)踐意義。本文圍繞兩類重要化合物——乙酰苯胺類化合物和吡咯啉酮類化合物的綠色合成展開研究。主要做了以下四方面工作：1、探索了以乙酰丙酮和苯胺為原料，在過(guò)氧化氫的作用下，一步合成乙酰苯胺類化合物；以脂肪族伯胺和l，3二羰基化合物為原料，過(guò)氧化氫為反應(yīng)促進(jìn)劑，發(fā)生多組分串聯(lián)反應(yīng)，一步合成吡咯啉酮類化合物。合成的化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)高分辨質(zhì)譜、1H和13CNMR表征；2、對(duì)反應(yīng)的條件進(jìn)行優(yōu)

4、化，得到最優(yōu)反應(yīng)條件，提高了產(chǎn)率；3、對(duì)底物進(jìn)行擴(kuò)展，探究了該方法的底物普適性；4、對(duì)這兩類反應(yīng)的反應(yīng)歷程進(jìn)行了研究，提出了可能的機(jī)理，并對(duì)其進(jìn)行了驗(yàn)證。總之，本文研究出了一種合成乙酰苯胺類化合物的新方法和一種合成吡咯啉酮類化合物的新方法。合成了乙酰苯胺類化合物35個(gè)和吡咯啉酮類化合物26個(gè)，其中有20個(gè)吡咯啉酮類化合物為未見文獻(xiàn)報(bào)道的新化合物。這兩種方法有著綠色環(huán)保、簡(jiǎn)捷高效、條件溫和、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)；對(duì)兩類化合物的合成，選擇了價(jià)廉易得