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文檔簡介
1、α-羥基膦酸酯具有多種生物活性,例如,抗菌、抗病毒、抗HIV、植物生長調(diào)節(jié)劑及酶的抑制劑,在天花、高血壓、惡性腫瘤及HIV疾病治療方面具有良好前景。該類化合物的常用合成方法是Pudovik反應(yīng)或Abramov反應(yīng),通過氫亞磷酸酯或三配位的磷試劑與醛酮反應(yīng)制備;還有一些是基于膦酸酯類衍生物,如烷基膦酸酯的氧化,α-羰基膦酸酯化合物的還原或加成反應(yīng)來合成α-羥基膦酸酯。近年來發(fā)展了一批金屬或無金屬催化醇或醚與親核試劑構(gòu)建C-C或C-X(Oo
2、rN)鍵的反應(yīng);盡管很多雜原子可以作為親核試劑與醇或醚反應(yīng),但氫亞磷酸酯與該類化合物來制各α-羥基膦酸酯的反應(yīng)卻未見報(bào)道。
本論文以CuCl2為催化劑,在過氧叔丁醇存在下,使用醇或醚類底物與二異丙基氫亞磷酸酯反應(yīng)制備α-羥基膦酸酯類化合物。對于苯環(huán)帶有吸電子或給電子取代基的芐醇類化合物都可以得到中等及較好的產(chǎn)率,對于鹵素取代基也有很好的兼容性;此外,對于直鏈脂肪醇類化合物,如乙醇、正丁醇、十二醇也可以得到中等產(chǎn)率。根據(jù)已有的文
3、獻(xiàn)報(bào)道,推測該反應(yīng)可能經(jīng)歷了氧化加成機(jī)理:(1)銅和過氧叔丁醇將醇氧化成醛;(2)接著在堿的幫助下發(fā)生Pudovik反應(yīng)得到α-羥基膦酸酯。
此外,從三氯化磷出發(fā)合成了一系列d4T和AZT類氫亞磷酸酯,在反應(yīng)體系中引入有機(jī)堿不僅降低了三氯化磷的用量,提高了原子利用率,適合克級制備核苷類氫亞磷酸酯類化合物。并對這兩類化合物進(jìn)行了ESI-MSn多級質(zhì)譜研究,并總結(jié)了在正離子和負(fù)離子模式下碎片裂解規(guī)律:(1)在正離子模式下,d4T氫
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