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文檔簡介
1、本文采用不同的方法合成了一系列對稱及不對稱取代硫脲,并對其合成應(yīng)用進(jìn)行了探討,主要包括:(1)以取代硫脲為原料,在羥基對甲苯磺酰碘苯的作用下,脫硫生成碳二亞胺;(2)以鄰氯苯基硫脲為原料,合成草除靈乙酯。
研究了三種對稱與不對稱取代硫脲的合成方法:(1)胺和CS2在DMAP的催化下合成7種對稱硫脲,以苯胺為底物,通過對反應(yīng)影響因素的探討,得到最佳反應(yīng)條件為:物質(zhì)的量比n(胺):n(CS2)=1∶1.6,DMAP用量為2.5
2、mmol,加熱回流,產(chǎn)率達(dá)到93%;并進(jìn)行底物拓展,產(chǎn)品收率在60%-96%之間。(2)用胺和異硫氰酸酯為原料,物質(zhì)的量比n(胺):n(異硫氰酸酯)=1.05:1,室溫下攪拌2.5h,即可得到對稱與不對稱取代硫脲,收率均74%-100%之間。(3)用二苯基硫脲和胺為原料,物質(zhì)的量比n(二苯基硫脲):n(胺)=1∶1.2,加熱回流3h,合成了6不對稱硫脲,收率在60%-98%之間。
研究了離子液體作溶劑合成取代硫脲的工藝。異
3、硫氰酸酯和胺在離子液體[Bmim][BF4]中反應(yīng)生成對稱及不對稱取代硫脲。以異硫氰酸苯酯和對甲苯胺為底物,通過對反應(yīng)影響因素的探討,得到最佳反應(yīng)條件為:物質(zhì)的量比n(胺):n(異硫氰酸酯)=1∶1,室溫反應(yīng)15min,產(chǎn)率達(dá)90%,離子液體循環(huán)使用4次后,產(chǎn)率仍達(dá)87%;并進(jìn)行底物拓展,產(chǎn)品收率在89%-99%之間。胺和二硫化碳在離子液體中反應(yīng)生成對稱硫脲,以對甲苯胺為底物,通過對反應(yīng)影響因素的探討,得到最佳反應(yīng)條件是n(CS2):n
4、(胺)=1.2∶1,反應(yīng)溫度為55℃,反應(yīng)3h,產(chǎn)率達(dá)到85%以上,離子液體循環(huán)使用5次后,產(chǎn)率仍達(dá)70%;但該方法僅對芳香族的胺選擇性好,脂肪胺參與反應(yīng)產(chǎn)率較低。
對稱和不對稱取代硫脲在羥基對甲苯磺酰碘苯(HTIB)的作用下,脫硫生成碳二亞胺。以二苯基硫脲為底物,通過對反應(yīng)影響因素的探討,得到最佳反應(yīng)條件為:物質(zhì)的量比n(取代硫脲):n(HTIB):n(Et3N)1:1:2,乙酸乙酯為溶劑,HTIB分批加入,冰浴下反應(yīng)5
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