蔗糖衍生物的合成研究.pdf

1、通過(guò)使用催化劑4一二甲氨基吡啶(DMAP)，采用了兩種方法合成了6，1'，6'-三氧-三苯甲基-2，3，4，3'，4'-五乙?；崽?TRISPA)，優(yōu)化了反應(yīng)條件，提高了全保護(hù)產(chǎn)物的收率。以DMF為溶劑，在催化劑的作用下減少了反應(yīng)時(shí)間，降低了反應(yīng)溫度，減少了副反應(yīng)。采用吡啶為溶劑，適當(dāng)提高反應(yīng)溫度，在催化劑的作用下大大減少了反應(yīng)時(shí)間，使產(chǎn)率達(dá)到85.6％。 用兩條路線合成了2，3，6，3'，4'-五氧-乙酰基蔗糖(6-PAS)

2、，并以高效液相色譜(HPLC)監(jiān)測(cè)反應(yīng)，選擇了一條較佳的合成路線，即脫三苯甲基與乙?；w移分為兩步進(jìn)行。以水代替有機(jī)溶劑進(jìn)行乙?；w移反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了2，3，4，3'，4'-五氧-乙?；崽?4-PAS)到2，3，6，3'，4'-五氧-乙?；崽?6-PAS)的100％轉(zhuǎn)化。以水代替有機(jī)溶劑實(shí)現(xiàn)了經(jīng)濟(jì)、環(huán)保和提高轉(zhuǎn)化率的目的?？疾炝烁鞣N因素對(duì)乙酰基遷移反應(yīng)的影響，優(yōu)化了反應(yīng)條件。改善了產(chǎn)品的處理方法，提高了產(chǎn)物的純度。 采用一種更安

3、全、更環(huán)保的氯化試劑——固體光氣代替氯化亞砜和光氣進(jìn)行氯化反應(yīng)，選擇了合適的引發(fā)劑。以DMF為引發(fā)劑，形成Wilsmeier氯化試劑，考察了DMF的用量和投料比對(duì)反應(yīng)的影響，選擇了最佳的反應(yīng)條件。以單晶結(jié)構(gòu)對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。 參照已有糖番的合成思想和冠醚的合成方法進(jìn)行了以蔗糖為糖基、苯環(huán)為芳基的[2+2]-GP的合成設(shè)計(jì)。摸索了部分反應(yīng)條件對(duì)成醚反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)的影響，對(duì)實(shí)驗(yàn)操作進(jìn)行了改進(jìn)，考察了蔗糖結(jié)構(gòu)和離子模板。通過(guò)對(duì)該糖