手性磷酸催化的吲哚與3-羥基異吲哚啉酮衍生物的不對稱.pdf

1、本論文主要研究了手性磷酸催化的吲哚與3-羥基異吲哚啉-1-酮衍生物的不對稱Friedel-Crafts烷基化反應。從鄰苯二甲酰亞胺出發(fā)合成了一系列3-羥基異吲哚啉-1-酮化合物及3-取代3-羥基異吲哚啉-1-酮衍生物。另外，以光學活性聯(lián)萘二酚為原料合成了一系列手性磷酸催化劑。
　　 通過手性磷酸催化的吲哚與3-羥基異吲哚啉-1-酮的不對稱Friedel-Crafts烷基化反應，首次實現(xiàn)了光學活性3-取代異吲哚啉酮的催化不對稱合成

2、。在5mol％(R)-3，3'-二（2-萘基）取代的基于八氫聯(lián)萘二酚的手性磷酸催化下，吲哚與3-羥基異吲哚啉-1-酮可以順利地發(fā)生不對稱F-C烷基化反應，高產(chǎn)率的(最高達99%)得到具有較高ee值的3-(3-吲哚基)取代的異吲哚啉-1-酮(最高達83%ee)。
　　 在此基礎之上，通過手性磷酸催化的吲哚與3-取代3-羥基異吲哚啉-1-酮衍生物的不對稱Friedel-Crafts烷基化反應，實現(xiàn)了含季碳手性中心的3，3-雙取代異吲