C-3取代吲哚的合成與脯氨酸催化不對稱反應(yīng)的初步研究.pdf

1、吲哚是天然產(chǎn)物重要的母體結(jié)構(gòu)，具有很明顯的藥理活性。吲哚的化學研究仍是雜環(huán)化學研究的熱點，特別是3-取代吲哚衍生物。目前有許多關(guān)于C-3取代吲哚的化學構(gòu)建方法，但近年來關(guān)于由吲哚進一步構(gòu)建3-取代吲哚的報道日漸增多。
　　氫轉(zhuǎn)移反應(yīng)是利用氫供體作為氫源對氫受體進行還原的一類反應(yīng)，與普通的氫氣還原相比較，該方法條件溫和，不需要高溫高壓設(shè)備。Hantzsch Ester是常見的氫源，具有與輔酶NADH類似的結(jié)構(gòu)，可有效對雙鍵進行還原。

2、
　　脯氨酸類催化劑是一種有效的手性催化劑，可催化Aldol、Michael、Diels-Alder等許多反應(yīng)，具有很好的選擇性。改進脯氨酸催化劑和尋找脯氨酸催化的高選擇性反應(yīng)成為目前的熱點。
　　在有機堿條件下，縮合吲哚與醛，合成系列3-吲哚甲基醇底物。在酸性條件下，催化該底物羥基的離去，獲得α，β-不飽和亞胺離子中間體，該中間體隨后被HantzschEster還原，進而獲得C-3取代吲哚。系統(tǒng)的討論了酸、溶劑和底物對該反