單糖丙酮叉保護(hù)中間體的合成與應(yīng)用.pdf

1、丙酮化物保護(hù)糖環(huán)上羥基的方法大量應(yīng)用于糖化學(xué),單糖丙酮叉保護(hù)中間體具有非常廣泛的應(yīng)用價(jià)值。托吡酯為果糖丙酮叉的衍生物,是一種新型的抗癲癇藥物,相比較傳統(tǒng)的一代、二代抗癲癇藥物,托吡酯具有很多的優(yōu)勢(shì)。
　　 本文在簡(jiǎn)述托吡酯合成進(jìn)展的基礎(chǔ)上,擬定了制備托吡酯的路線,從D-果糖出發(fā),經(jīng)過(guò)丙酮縮合、SO2Cl2氯磺?；?NH4)2CO3氨解等三步反應(yīng)得到托吡酯,同時(shí)結(jié)合反應(yīng)的現(xiàn)象和實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)等信息分析每步反應(yīng)的可能歷程,并在此基礎(chǔ)上找

2、出影響產(chǎn)物收率的可能因素,通過(guò)設(shè)計(jì)單因素、正交實(shí)驗(yàn),進(jìn)一步優(yōu)化反應(yīng)的工藝條件,最終得到制備托吡酯的最優(yōu)條件為:縮合反應(yīng)后處理采用石油醚重結(jié)晶;氯磺?；磻?yīng)采用N-甲基嗎啉作堿,甲苯為溶劑;氨解反應(yīng)時(shí)以四氫呋喃和乙腈的混合溶劑(v/v:=1/1)作溶劑,無(wú)水NaSO4為脫水劑,(NH4)2CO3與2,3:4,5-雙-O-異丙叉-β-D吡喃果糖氯磺酸酯的摩爾比為2:1為投料量,反應(yīng)溫度65℃,反應(yīng)時(shí)間2 h,后處理時(shí)采用異丙醇與正己烷的混合