基于氨基酸的酰胺類手性固定相的制備.pdf

1、近年來，手性藥物的研究已經(jīng)成為國際新藥研究的新方向之一，其市場逐年擴(kuò)大。所以，用于手性分離的手性固定相自然引起了大家的關(guān)注。不對稱合成是獲得手性物質(zhì)的重要方法之一，而要實(shí)現(xiàn)不對稱合成必須得向反應(yīng)體系中引入手性源。在天然存在的手性源中，α-氨基酸成為最重要的一類。 本文首先以N，N'-二環(huán)己基碳二亞胺（DCC）為縮水劑、4-二甲氨基吡啶（DMAP）為酰化催化劑，以N-Boc-L-丙氨酸、N-Boc-L-苯丙氨酸、N-Boc-L-亮

2、氨酸、N-Boc-L-異亮氨酸、N-Boc-L-纈氨酸、N-Boc-L-脯氨酸、N-Boc-L-色氨酸為手性源，與正丁胺反應(yīng)合成了酰胺類化合物。 然后在弱酸條件下，脫除第一步產(chǎn)物的N-Boc保護(hù)基，游離出氨基。 第三步以酰氯為?；瘎⑷野窞榭`酸劑，以第二步產(chǎn)物與不飽和酰氯反應(yīng)，制備了7種酰胺類手性可聚合單體。 通過實(shí)驗(yàn)確定出制備手性單體的最佳反應(yīng)條件和物料配比，并對反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探討。通過紅外光譜、核磁共振及有