β-氨基酸的合成與手性拆分.pdf

1、β-氨基酸雖然在自然界中存在較少，但是其自身以及由它組成的化合物卻顯示了良好的藥理和生物活性。β-氨基酸的兩種對(duì)映體在體內(nèi)的藥理作用不同，所以設(shè)法得到單一的β-氨基酸對(duì)映體就顯得十分重要。在對(duì)映體的分離與制備中，現(xiàn)代色譜分離技術(shù)由于具有快速、操作方便、成本較低等優(yōu)點(diǎn)而受到廣泛重視，其中手性固定相色譜已經(jīng)用于對(duì)氨基酸拆分，手性冠醚固定相色譜、配體交換固定相色譜是應(yīng)用較好的兩種。 首先本文以簡單的一鍋法合成了六種β-氨基酸消旋體，五

2、種為含有苯環(huán)的β-氨基酸，一種是噻吩β-氨基酸。在合成的過程中我們對(duì)純化的方法進(jìn)行了改進(jìn)，一定程度上提高了產(chǎn)率。然后本文采用商品的配體交換色譜柱對(duì)其進(jìn)行拆分，并對(duì)拆分過程中的色譜條件進(jìn)行了優(yōu)化，考察了流動(dòng)相中中心銅離子的濃度、流動(dòng)相中甲醇的含量、流速和pH對(duì)手性分離的影響，得到的分離因子在1.14～2.70。但是配體交換色譜在制備中需要去除銅離子，這使得制備變的困難。 我們因此以簡單的D-酒石酸為原料通過四步反應(yīng)制備了(-)-(