（S）-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸的合成.pdf

1、L-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸，又稱(chēng)(S)-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸，簡(jiǎn)稱(chēng)為L(zhǎng)-Aze。1955年，由Fowden從植物鈴蘭(Convallaria majalis)中分離得到，成為第一個(gè)被證實(shí)的植物中天然存在的氮雜環(huán)丁烷結(jié)構(gòu)。作為一種非典型的氨基酸，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)(S)-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸可廣泛用于對(duì)多肽結(jié)構(gòu)的修飾，以及諸如不對(duì)稱(chēng)的羰基還原、Michael加成、環(huán)丙烷化和Diels-Alder反應(yīng)等不對(duì)稱(chēng)合成中的多個(gè)領(lǐng)域。 本文通過(guò)對(duì)(S)

2、-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸合成路線(xiàn)的研究，綜述了五種可行的合成路線(xiàn)及方法。通過(guò)比較，選用以L(fǎng)-天冬氨酸為初始原料合成(S)-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸的路線(xiàn)，即通過(guò)酯化反應(yīng)、活潑氫保護(hù)、格氏反應(yīng)、內(nèi)酰胺化反應(yīng)、還原反應(yīng)、氨基保護(hù)、氧化反應(yīng)、脫保護(hù)等反應(yīng)來(lái)合成(S)-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸。分析了每步反應(yīng)的機(jī)理,并對(duì)(S)-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸的應(yīng)用及前景給予展望。 通過(guò)熱分析、紅外、質(zhì)譜、核磁等分析手段對(duì)合成的化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。結(jié)果表明