N，N′-1，2-乙烷-雙[5，6-二溴降冰片烷-2，3-二酰亞胺]的合成與應(yīng)用.pdf

1、本文以環(huán)戊二烯、順丁烯二酸酐、溴素、乙二胺等為主要原料，通過兩種不同的合成工藝合成了阻燃劑BN451（N，N’-1，2-乙烷-雙[5，6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺]），考察了反應(yīng)條件的變化對各步反應(yīng)的影響，并通過紅外、DSC、熔點測試、元素分析等對各中間體及最終產(chǎn)物進行了表征。并對阻燃PP的制備，阻燃性能，力學性能，微觀結(jié)構(gòu)進行了分析。 1.工藝一采用傳統(tǒng)的先溴化，后酰亞胺成環(huán)的五步反應(yīng)法，反應(yīng)步驟多，反應(yīng)時間長，產(chǎn)品

2、色澤差。通過對工藝-的反應(yīng)條件進行優(yōu)化后，當采用乙二胺與5，6-二溴降冰片烷，-2，3-二羧酸酐的反應(yīng)摩爾比為1.1：2時，N，N’-1，2-乙烷-雙[5，6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺]反應(yīng)產(chǎn)率可達最大值75％。當催化劑磷酸用量為N，N’-1，2-乙烷-雙[5，6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺]的0.1％、二甲苯85ml，丙酸30ml時BN451的最高產(chǎn)率可達75％。元素分析表明溴含量為47.32％、氮含量為4.22％、

3、碳含量為35.97％、氫含量為3.12％，DSC熔點測試為313℃，與理論值基本一致，存在2994cm-1、2957cm-1、2880cm-1、1438cm-1、1394cm-1、1338cm-1以及1761cm-1、1722cm-1處的目標產(chǎn)物的紅外譜圖特征吸收峰。同時對反應(yīng)機理進行了探索。 2.工藝二采用的是先酰亞胺成環(huán)，后溴化的四步工藝法，與工藝一相比，總產(chǎn)率高、反應(yīng)時間短、產(chǎn)品色澤更好。當降冰片-5-烯-2，3-二酸酐為

4、0.2mol、甲苯100ml、吡啶20ml、乙二胺0.12mol時，N，N’-1，2-乙烷-雙[降冰片-5-烯-2，3-二酰亞胺]的最高產(chǎn)率可達到86％。熔點測試為260℃，并對其反應(yīng)機理進行了分析。最終產(chǎn)物的紅外譜圖分析、元素分析、DSC熔點測試均表明與工藝一產(chǎn)品為同一產(chǎn)物。 3.對復(fù)合材料的阻燃性能、力學性能、以及材料的微觀結(jié)構(gòu)分析表明：氧指數(shù)隨阻燃劑量的增加而增加，彎曲強度隨阻燃劑量的增加呈先增后降的趨勢，拉伸和沖擊強度隨