以分子氧為氧源的芳香硫醚的選擇性氧化的研究.pdf_第1頁(yè)
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1、硫醚的選擇性氧化合成亞砜是有機(jī)化學(xué)中重要的反應(yīng)之一,開(kāi)發(fā)高效的催化氧化體系具有重要的意義。過(guò)去的幾十年里,以分子氧為氧化劑的催化氧化體系受到化學(xué)家的廣泛關(guān)注。本文首次建立了以亞硝酸叔丁酯(TBN)為NO等價(jià)物作為催化劑活化分子氧的芳香硫醚的選擇性催化氧化體系。
　　 本文以苯甲硫醚為底物,以TBN為催化劑,對(duì)甲苯磺酸(TsOH)為助催化劑,進(jìn)行了選擇性氧化生成亞砜的研究。在確立一套定量檢測(cè)和跟蹤反應(yīng)的分析方法的基礎(chǔ)上,通過(guò)優(yōu)化反

2、應(yīng)的溶劑、催化劑、溫度、反應(yīng)時(shí)間等實(shí)驗(yàn),確定了以5mol％TBN和1mol％TsOH作為催化劑,在醋酸中用氧氣能將苯甲硫醚高轉(zhuǎn)化率高選擇性地轉(zhuǎn)化為苯甲亞砜。
　　 在上述優(yōu)化條件下,適當(dāng)調(diào)整催化劑用量和反應(yīng)時(shí)間,能將多種硫醚底物氧化成相應(yīng)的亞砜,后處理簡(jiǎn)單,產(chǎn)率高達(dá)88-97％。進(jìn)一步研究表明,氧化活性受電荷及空間位阻影響。含有給電子基團(tuán)的硫醚底物比含吸電子基團(tuán)的硫醚底物氧化活性高,如對(duì)硝基苯甲硫醚在室溫下反應(yīng)幾乎無(wú)氧化活性,即

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