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1、大連理工大學博士學位論文手性氮氧配體的合成及其在硫醚不對稱氧化反應(yīng)中的應(yīng)用姓名：劉海彬申請學位級別：博士專業(yè)：應(yīng)用化學指導教師：王梅孫立成20080901手性氮氧配體的合成及其在硫醚不對稱氧化反應(yīng)中的應(yīng)用SynthesisofChiralN，O—LigandsandTheirApplicationsinAsymmetricOxidationofSulfidesAbstractOpticallyactivesulfoxideshavebe
2、enwidelyusedinasymmetricsynthesisasimportantclassofchiralauxiliariesaSwellasbioactiveingredientsinthepharmaceuticalindustryThereforethepreparationofchiralsulfoxideshassignificantacademicandapplicationvalueInthelastmoreth
3、antwentyyearsvariousmethodshavebeendevelopedforthepreparationofchiralsulfoxidesTheas)吼metricoxidationofsulfidescatalyzedbychiralSchiffbase／vanadiumsystemhasbeenconsideredasoneofthemosteffectivemethodsdiscoveredthusfarfor
4、hydrogenperoxideasoxidant，mildreactionconditions，highyieldsandSOOilWiththiscontext，threetypsofchiralligandshavebeendesignedandsynthesized，whichweresixteen3arylsubstitutedsalicylaldehydechiralSchiffbaseligandsL1L”，twochir
5、alSchiffbaseligandsL1TandL18twochiralN。O1igandsL19andL20basedontetrahvdroquin01inebackbone，SchiffbaseligandL兒withtwOchiralcenters，andSchiffbase1igandL“withthreechiralcentersThecatalyticsystemofchiralSchiffbaseligandsLl_L
6、18／VO(acac)2affordedhighyieldsandmoderatetogoodenantioselectivitiesfortheasymmetricoxidationofphenylmethylsulfideTheeffectsofthesubstituentsonboththesalicylaldehydeunitandtheaminoalcoholunitofSchiffbaseligandsonasymmetri
7、csulfoxidationwereexploredTheresultsindicatethatthelargersterichindraliceintheaminoalcoholunitofSchiffbaseligands1eadstOhigherenantioselectivityIntroductionofbromoatomstothe3positionofthearylgroupofsubstitutedsalicylalde
8、hydecanenhancetheenantioselectivityofsulfoxidesThepositionofbromoatomshasdefiniteinfluenceonthesulfoxidationofenantioselectivityUndertheoptimizedreactionconditions，theasymmetricoxidationof4bromophenylmethylsulfideand2一na
9、phthylmethylsulfidecangive80％eeand90％eecatalyzedbyL／VO(acachReactionconditionsofasymmetricoxidationofphenylmethylsulfidecatalyzedbychiralNO1igandL19／VO(acac)，havebeenoptimizedTheoptimizedsolventiSacetone，whichiSlesstoxic
10、thanmethylenechlorideusedforBolmcatalyticsystemHighyields(80％～95％)andgoodenantioselectivities(66％一77％ee)wereobtainedfortheasymmetricoxidationofsulfidescatalyzedbyL1WO(acac)2systemunderoptimizedreactionconditions，whilethe
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