微波條件下雙吲哚甲烷類衍生物的合成研究.pdf

1、近年來，微波輻射作為一種有效的熱源廣泛應(yīng)用于化學各個領(lǐng)域，尤其在有機化學中的發(fā)展更加迅速。與常規(guī)加熱條件相比較，微波輻射往往具有反應(yīng)時間短、產(chǎn)率高、產(chǎn)品純度高、操作簡便等優(yōu)點，因而，微波用于活化有機反應(yīng)前景廣闊。迄今研究并取得明顯效果的有機化學反應(yīng)有：酯化、皂化、磺化、氧化、水解、加成、取代、縮和、羥基化、重排、Diels-Alder反應(yīng)、Reformatsky反應(yīng)、Knovenagel反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Deckeman反應(yīng)、Wi

2、tting反應(yīng)、Bischler-Napieraski反應(yīng)、保護及脫保護、協(xié)同反應(yīng)、環(huán)化、開環(huán)、成醚等反應(yīng)。
　　 雙吲哚甲烷類衍生物是一類具有良好生物活性的代謝產(chǎn)物。在自然界中，它們大多為陸生或海洋生物的代謝產(chǎn)物。論文首次報道了在微波輻射下，利用CuBr2作催化劑，用乙醇做溶劑，5-甲氧基吲哚和5-芐氧基吲哚分別與各類型的醛快速地發(fā)生親核取代反應(yīng)。本論文研究了影響這個吲哚親電取代反應(yīng)的各種因素。發(fā)現(xiàn)溶劑效應(yīng)非常明顯，使用乙醇和

3、甲醇類溶劑比非質(zhì)子有機溶劑乙腈、二氯甲烷、THF、DMF等催化效果要好得多。確定最佳反應(yīng)條件，CuBr2催化，反應(yīng)溶劑為乙醇，微波輻射10min左右。利用這個優(yōu)化條件，我們高產(chǎn)率地合成了20個未見文獻報道的新化合物，收率79％～92％。我們實現(xiàn)了溫和的、高效的、綠色的并且花費低廉的雙吲哚甲烷的新合成方法。
　　 目標產(chǎn)物經(jīng)元素分析、紅外光譜、核磁共振分析，證實與真實結(jié)構(gòu)相符。
　　 單晶的X-射線衍射分析是現(xiàn)代化學研究中

4、重要的技術(shù)手段之一，能從原子水平上研究化學物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)和相互作用。在本文中，我們將所得的4個具有單晶結(jié)構(gòu)的化合物用X-射線衍射進行了晶體結(jié)構(gòu)分析，確定了它們的微觀結(jié)構(gòu)。根據(jù)晶體結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)獲知：3b屬于單斜晶系，空間群為P21/c，晶胞參數(shù)為：a=9.1910(18)A，α=90.00°，b=10.838(2)A，β=94.92(3)°，c=20.879(4)A，γ=90.00°；3d屬于單斜晶系，空間群為P21/n，晶胞參數(shù)為：a=11.

5、273(2)A，α=90.00°，b=10.401(2)A，β=90.38(3)°，c=18.002(4)A，γ=90.00°：3f屬于單斜晶系，空間群為P21/n，晶胞參數(shù)為：a=11.227(2)A，α=90.00°，b=10.382(2)A，β=90.06(3)°，c=18.246(4)A，γ=90.00°；3j屬于單斜晶系，空間群為P21/c，晶胞參數(shù)為：a=10.631(2)A，α=90.00°，b=9.3570(19)A，β