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1、吲哚及其衍生物是一類重要的有機(jī)小分子,是生物活性物質(zhì)中的核心結(jié)構(gòu)。其中,雙吲哚甲烷衍生物具有抗細(xì)菌、真菌和抗白血病細(xì)胞毒性的作用。目前,合成雙吲哚甲烷衍生物的方法有很多種,報(bào)導(dǎo)最多的方法是在酸的催化下,通過(guò)吲哚及其衍生物和羰基化合物的縮合獲得,得到對(duì)應(yīng)的雙吲哚甲烷衍生物的種類也很多,但是雙吲哚甲烷硫醚衍生物的合成方法卻非常有限。本文則研究了在氮?dú)獗Wo(hù)下,將乙烯基亞砜在三氟乙酸酐的活化作用下,與吲哚及其衍生物反應(yīng),成功合成出五個(gè)新型雙吲哚
2、甲烷硫醚衍生物和兩個(gè)新型雙吲哚甲烷硫醚衍生物的混合物。在該優(yōu)化條件下:體系中有2-氯吡啶,n(乙烯基亞砜)∶n(2-氯吡啶)∶n(吲哚)=1∶2∶3,反應(yīng)溫度-78℃~r.t.,反應(yīng)時(shí)間50h,雙吲哚甲烷硫醚衍生物產(chǎn)率可達(dá)41%。該合成方法具有新穎和操作簡(jiǎn)單的優(yōu)點(diǎn)。
吲哚及其衍生物,在催化劑存在下,與α,β-不飽和羰基化合物或硝基烯烴等邁克爾受體通過(guò)Michael加成反應(yīng)可以合成3-取代吲哚衍生物,但以乙烯基亞砜為邁克爾受體的
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