4-氨基吲哚及其衍生物的合成研究.pdf

1、吲哚類化合物是一類非常重要的精細(xì)化工原料，它廣泛應(yīng)用在醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、食品飼料添加劑、染料等領(lǐng)域，關(guān)于其應(yīng)用方面的研究一直持久不衰，新的應(yīng)用領(lǐng)域仍然在不斷被開發(fā)出來。本文通過查閱有關(guān)文獻(xiàn)，設(shè)計(jì)了4-氨基吲哚及其衍生物的可行的合成方法，并對(duì)主要反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了分析。 4-氨基吲哚的合成方法為：以2，6-二硝基甲苯為原料，在150℃左右與N，N-二甲基甲酰胺二甲縮醛反應(yīng)得到2，6-二硝基-β-二甲氨基苯乙烯，然后2，6-二硝基-β-

2、二甲氨基苯乙烯與氨基脲鹽酸鹽縮合生成2，6-二硝基苯乙醛縮氨基脲，最后還原2，6-二硝基苯乙醛縮氨基脲即可得到4-氨基吲哚。另外，用三氯化鈦直接還原2，6-二硝基-β-二甲氨基苯乙烯也可以得到4-氨基吲哚。 本文合成了4-氨基吲哚的三個(gè)衍生物：4-乙酰氨基吲哚、4-疊氮基吲哚、4-(1-哌嗪基)吲哚。4-氨基吲哚與乙酸酐反應(yīng)得到4-乙酰氨基吲哚。4-氨基吲哚與亞硝酸鈉和疊氮化鈉作用得到4-疊氮基吲哚。4-(1-哌嗪基)吲哚由4-