過渡金屬催化的吲哚衍生物的合成方法研究.pdf

1、吲哚及其衍生物是自然界中分布最廣泛的雜環(huán)化合物，由于其獨特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，使得它們在醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等方面都有非常重要的應(yīng)用。因此發(fā)展簡單高效的吲哚衍生物的合成方法一直是化學工作者的研究熱點。本論文歸納總結(jié)了過渡金屬催化的吲哚衍生物的合成方法，在此基礎(chǔ)上，發(fā)展了四種過渡金屬催化的合成吲哚衍生物的新反應(yīng)和新方法，具體內(nèi)容如下：
　　1.發(fā)展了一種銅促進的氧化吲哚合成色胺酮的簡便方法，該反應(yīng)過程包含吲哚的銅催化有氧氧化，酰胺的水解，銅催

2、化脫羧偶聯(lián)，分子內(nèi)的親核加成以及氧化芳構(gòu)化等內(nèi)容。在此基礎(chǔ)上，我們推測靛紅是反應(yīng)的關(guān)鍵中間體，并成功利用實驗加以證實，進而把這種簡便的方法擴展至吲哚和靛紅的二組分縮合，通過利用不同取代基的吲哚和靛紅的縮合反應(yīng)可以快速得到多樣化的色胺酮類似物，為構(gòu)建多樣化的吲哚衍生物提供了一條新的可靠的思路。
　　2.發(fā)展了一種銅促進的鄰炔基苯胺和苯乙腈的氰氨化反應(yīng)制備3-氰基吲哚衍生物的新反應(yīng)。在銅參與的條件下，以苯乙腈作為氰化試劑，經(jīng)過一步關(guān)環(huán)

3、反應(yīng)即可構(gòu)建含有氰基的吲哚骨架，使用價格低廉的銅鹽和高效低毒、溶解性好的氰化試劑——苯乙腈，不需要添加配體，反應(yīng)溫和，操作簡單。
　　3.發(fā)展了一種銠催化的3-重氮吲哚-2-亞胺與呋喃反應(yīng)生成9H-吡啶并[2，3-b]吲哚衍生物和3-重氮吲哚-2-亞胺與二氫呋喃反應(yīng)生成四氫呋喃[3'，2'∶4，5]-吡咯并[2，3-b]吲哚衍生物的新方法。該方法操作簡單，反應(yīng)條件溫和，具有較好的底物普適性。反應(yīng)過程涉及到3-重氮吲哚-2-亞胺在銠