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文檔簡介
1、馬來酸酐又稱順酐,是一種很重要的有機(jī)原料,目前順酐已經(jīng)成為世界上僅次于醋酐和苯酐的第三大酸酐,有著極其廣泛的應(yīng)用和開發(fā)前景.馬來酸酐分子中有兩個(gè)羰基C=0和兩個(gè)雙鍵C=C共軛因而具有活潑的化學(xué)性質(zhì),能進(jìn)行聚合反應(yīng)、異構(gòu)化、加成、自由基反應(yīng)、狄爾斯一阿爾德反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。其反應(yīng)產(chǎn)物又是重要的有機(jī)合成中間體.本文以具有活潑化學(xué)性質(zhì)的馬來酸酐為原料與高碳醇發(fā)生單酯化和雙酯化反應(yīng),將單酯化產(chǎn)物以雙氧水為氧化劑,鎢酸鈉為催化劑進(jìn)行了環(huán)氧化反應(yīng),
2、還在同一體系中利用同時(shí)測(cè)體系酸值和出水量的方法對(duì)反應(yīng)進(jìn)程進(jìn)行監(jiān)測(cè)進(jìn)行了比較,得出通過測(cè)酸值研究反應(yīng)進(jìn)程比較準(zhǔn)確,通過測(cè)出水量監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程存在較大的誤差,并利用測(cè)定體系酸值的方法對(duì)雙酯化反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)進(jìn)行了研究.研究表明馬來酸單酯化反應(yīng)在不加催化劑和溶劑的條件下極易進(jìn)行,單酯的環(huán)氧化反應(yīng)也能進(jìn)行,利用測(cè)定體系酸值的方法研究馬來酸雙酯化反應(yīng)動(dòng)力學(xué)比測(cè)定出水量測(cè)定更為準(zhǔn)確. 本文利用馬來酸酐和高碳醇為主要原料,在不加催化劑和溶劑的條件下
3、進(jìn)行單酯化反應(yīng),研究了反應(yīng)條件對(duì)馬來酸酐單酯化反應(yīng)酯化率的影響.實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:先加入高碳醇加熱融化后,再加入馬來酸酐升溫至指定溫度,當(dāng)馬來酸酐與高碳醇摩爾比為1:1,溫度72-95℃,反應(yīng)時(shí)間2.5-3h,可以得到酯化率較高的馬來酸單酯.上述馬來酸酐酯化反應(yīng)的最佳條件為:以馬來酸酐與十八醇反應(yīng)為例:酐醇摩爾比為1:1,溫度82℃,反應(yīng)時(shí)間為2.5h,.對(duì)馬來酸酐單酯化產(chǎn)物進(jìn)行了紅外光譜和核磁共振分析,證明產(chǎn)物為馬來酸高碳醇單酯.合成馬來
4、酸單酯在控制反應(yīng)條件時(shí)在不加催化劑、溶劑和阻聚劑的條件下,找出最佳工藝條件,獲得最高產(chǎn)率的單酯,這樣可以減少操作步驟,節(jié)省成本,提高工業(yè)生產(chǎn)總值,這是一條理想的工藝路線,有待于研究開發(fā)。 在成功合成馬來酸高碳醇單酯后進(jìn)一步探討了以馬來酸單酯為原料,雙氧水為氧化劑,無機(jī)酸鹽鎢酸鈉做催化劑對(duì)馬來酸單酯進(jìn)行環(huán)氧化的最優(yōu)化反應(yīng)條件.實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明(以馬來酸單十六酯的環(huán)氧化為例),反應(yīng)溫度為60℃,反應(yīng)時(shí)間為3h,雙氧水用量為馬來酸單酯摩爾
5、量的1.25倍,催化劑用量為馬來酸單酯摩爾數(shù)的1﹪時(shí)得到的環(huán)氧化物產(chǎn)率最高.對(duì)環(huán)氧化產(chǎn)物進(jìn)行了紅外光譜和核磁共振分析,證明環(huán)氧化產(chǎn)物已經(jīng)合成. 本文還以對(duì)甲苯磺酸為催化劑,對(duì)馬來酸酐與十六醇雙酯化反應(yīng)動(dòng)力學(xué)進(jìn)行了研究,采用在同一體系中同時(shí)測(cè)定出水量和酸值的方法,比較了通過測(cè)定酸值和出水量兩種方法對(duì)反應(yīng)進(jìn)程監(jiān)測(cè)存在的差別.發(fā)現(xiàn)通過測(cè)定體系酸值的方法研究雙酯化動(dòng)力學(xué)較準(zhǔn)確.并采用測(cè)定體系酸值的方法,測(cè)定了馬來酸單酯與脂肪醇反應(yīng)的動(dòng)力
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