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1、海洋無(wú)脊椎動(dòng)物珊瑚和海綿以及微生物是海洋天然產(chǎn)物三大主要來(lái)源。特別是近年來(lái)的研究熱點(diǎn)之一珊瑚,由于缺乏有效的物理防御手段,激烈的生存競(jìng)爭(zhēng)使其能夠產(chǎn)生具有防御作用的化學(xué)物質(zhì),這些化學(xué)防御物質(zhì)也可能是珊瑚的藥理活性次級(jí)代謝產(chǎn)物。但是研究卻發(fā)現(xiàn),許多以前被認(rèn)為是無(wú)脊椎動(dòng)物如珊瑚本身產(chǎn)生的活性物質(zhì),真正生產(chǎn)者是與其共附生的微生物。文獻(xiàn)調(diào)研發(fā)現(xiàn),已報(bào)道的珊瑚來(lái)源的真菌次級(jí)代謝產(chǎn)物共有一百多個(gè),包括新化合物和首次來(lái)源于珊瑚共附生真菌的化合物,主要類(lèi)
2、型有萜類(lèi),生物堿類(lèi),醌類(lèi),大環(huán)內(nèi)酯類(lèi),苯衍生物等,這些化合物表現(xiàn)出抗菌、細(xì)胞毒、防附著等活性。本論文對(duì)一株來(lái)自于中國(guó)南海柳珊瑚的共附生真菌次級(jí)代謝產(chǎn)物,主要是生物堿類(lèi)化合物,及其生物活性進(jìn)行研究。
對(duì)2010年采自廣西潿洲島的柳珊瑚Carijoa sp.(GX-WZ-2010001)分離出的真菌進(jìn)行抑菌活性初篩,其中一株真菌Scopulariopsis sp.的乙酸乙酯粗浸膏具有明顯的抗菌活性。文獻(xiàn)關(guān)于Scopulariops
3、is sp.次級(jí)代謝產(chǎn)物報(bào)道很少,柳珊瑚來(lái)源的Scopulariopsis sp.次級(jí)代謝產(chǎn)物尚未見(jiàn)報(bào)道,所以選擇該菌進(jìn)行大規(guī)模發(fā)酵和次級(jí)代謝產(chǎn)物研究。利用正、反相硅膠柱層析、凝膠柱層析、半制備高效液相色譜(prep-HPLC)等分離手段分離得到化合物16個(gè),根據(jù)1D和2D核磁共振、質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、圓二色譜(CD)、X-單晶衍射等波譜學(xué)和光譜學(xué)方法鑒定結(jié)構(gòu)11個(gè)(1–11),分別為fumiquinazoline L(1), s
4、copuquinolones A–D(2–4,7), aflaquinolones A(5), D(6), F(8), G(9), cyclopenin(10), sterigmatocystin(11),其中1–4和7為新化合物。這些化合物均首次從該屬真菌中分離得到。
化合物1為少見(jiàn)的七環(huán)喹唑啉類(lèi)生物堿,命名為fumiquinazoline L。其結(jié)構(gòu)通過(guò)1D/2D NMR和NOE譜確定,絕對(duì)構(gòu)型通過(guò)X-單晶衍射確定,并且對(duì)
5、其在酸性條件下纈氨酸側(cè)鏈的消旋進(jìn)行了研究。通過(guò)文獻(xiàn)調(diào)研,對(duì)兩個(gè)同類(lèi)物fumiquinazolines(FQs) C和H的C-3, C-14, C-17手性碳的絕對(duì)構(gòu)型進(jìn)行探討,糾正了FQ H的絕對(duì)構(gòu)型。對(duì)喹唑啉類(lèi)生物堿化合物1以鄰氨基苯甲酸、L-色氨酸、L-丙氨酸為原料的生源合成途徑進(jìn)行了推測(cè)?;衔?–9為一系列二氫喹啉酮類(lèi)生物堿,結(jié)構(gòu)通過(guò)核磁數(shù)據(jù)和CD譜確定,化合物2,5,7的結(jié)構(gòu)通過(guò)X-單晶衍射確認(rèn)。對(duì)喹啉酮類(lèi)化合物2–10從鄰氨
6、基苯甲酸、蛋氨酸、苯丙氨酸為原料的生源合成途徑進(jìn)行了推測(cè)。
化合物1、4和5對(duì)肺癌細(xì)胞A549具有弱的生長(zhǎng)抑制活性,IC50分別為18.4、29.6和30.0μM?;衔?和7具有顯著的抗菌活性,其中化合物4對(duì)Vibrio parahemolyticus和Vibrio anguillarum的MIC值均為1.56μM,與陽(yáng)性對(duì)照環(huán)丙沙星活性相當(dāng)或更強(qiáng),具有選擇性的強(qiáng)抗菌活性?;衔?對(duì)Staphylococcus aureus
7、,Bacillus cereus,Vibrio parahemolyticus,Vibrio parahemolyticus,Pseudomonas putida的MIC值分別為0.78,1.56,6.25,0.78和1.56μM,具有強(qiáng)抑菌活性。化合物1,6,7,8和11的鹵蟲(chóng)致死活性都很強(qiáng),LC50分別為2.22,1.16,0.79,7.85和0.56μM。對(duì)化合物7–9的抑菌活性進(jìn)行構(gòu)效關(guān)系分析,表明C-3的甲氧基對(duì)抑菌活性貢獻(xiàn)明
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