小菜蛾性信息素拮抗劑的合成及活性研究.pdf

1、小菜蛾（Plutell axylostella(L.)）是十字花科蔬菜主要害蟲(chóng)之一，全球每年約需花費(fèi)十億美元防治小菜蛾。對(duì)其防治主要依靠化學(xué)農(nóng)藥，抗藥性的產(chǎn)生導(dǎo)致農(nóng)藥用量逐年增加。性信息素作為調(diào)控昆蟲(chóng)行為的通訊物質(zhì)，為控制害蟲(chóng)危害提供了有效途徑。然而，由于性信息素存在持效期短、田間條件下易降解以及長(zhǎng)期使用單一組分可能會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)生抗性等問(wèn)題，以性信息素拮抗劑干擾昆蟲(chóng)交配的方法為害蟲(chóng)防治提供了生物合理策略。大量的研究發(fā)現(xiàn)，通過(guò)對(duì)昆蟲(chóng)性信息素合

2、理的設(shè)計(jì)，可能得到一類(lèi)能夠干擾嗅覺(jué)通訊系統(tǒng)的性信息素拮抗劑。
　　本文以阻斷小菜蛾雌雄成蟲(chóng)間交配行為為切入點(diǎn)，以性信息素組分(Z)-11-十六碳烯乙酸酯為先導(dǎo)結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)合成一系列小菜蛾性信息素類(lèi)似物。通過(guò)電生理（EAG）、觸角酯酶抑制活性(PDE)、行為實(shí)驗(yàn)（包括風(fēng)洞和罩籠實(shí)驗(yàn)）研究化合物的生物活性，篩選出具有良好生物活性的拮抗劑，為闡明其對(duì)小菜蛾種內(nèi)化學(xué)通訊干擾交配的分子機(jī)制提供理論依據(jù)。
　　本文根據(jù)近幾十年來(lái)的報(bào)道研究

3、設(shè)計(jì)并合成了小菜蛾性信息素2個(gè)系列共20個(gè)類(lèi)似物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜、氣質(zhì)聯(lián)用和高分辨質(zhì)譜確征。初步的活性研究表明，含雙鍵的性信息素類(lèi)似物A2、A4、A12在EAG實(shí)驗(yàn)、 PDE實(shí)驗(yàn)、風(fēng)洞和罩籠實(shí)驗(yàn)中均表現(xiàn)出良好的生物活性。其中，化合物A2、A4、A12在EAG實(shí)驗(yàn)中對(duì)小菜蛾觸角響應(yīng)性信息素有良好的抑制作用，在100μg劑量下，化合物A2、A4、A12對(duì)小菜蛾EAG響應(yīng)值抑制率分別達(dá)到75.2％、76.5%、72.9%。在150μM濃

4、度下，化合物A2、A4、A12對(duì)觸角酯酶水解性信息素(Z)-11-十六碳烯乙酸酯抑制率達(dá)分別達(dá)到94.1%、96.9%、97.8%。風(fēng)洞實(shí)驗(yàn)和罩籠實(shí)驗(yàn)中，將化合物A2、A4、A12分別與性信息素按一系列比例混合時(shí)，對(duì)小菜蛾定位誘芯有良好的干擾作用。風(fēng)洞中表現(xiàn)為小菜蛾飛行距離明顯延長(zhǎng)，能夠到達(dá)風(fēng)洞三分之二處和終點(diǎn)處的小菜蛾數(shù)明顯減少等；罩籠實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)為誘捕器中捕獲的小菜蛾數(shù)目明顯降低。8個(gè)不含雙鍵的性信息素類(lèi)似物的生物活性明顯低于同類(lèi)含不