杯[6]卟啉化合物的合成及分子識(shí)別研究.pdf

1、分子識(shí)別是所有生命功能的基礎(chǔ)，生物體內(nèi)信息的傳遞和蛋白質(zhì)運(yùn)載都含有分子識(shí)別的過(guò)程，具有嚴(yán)格的方向性和選擇性，在此過(guò)程中，受體與底物的識(shí)別結(jié)合至關(guān)重要。開(kāi)拓針對(duì)特定底物具有選擇性識(shí)別作用的人工受體，研究其識(shí)別作用的機(jī)制，了解受體與底物間識(shí)別作用的機(jī)制與結(jié)構(gòu)關(guān)系，對(duì)于理解生物體內(nèi)一系列化學(xué)現(xiàn)象的本質(zhì)，揭示生命現(xiàn)象的奧秘，增進(jìn)在分子水平上對(duì)生命的認(rèn)識(shí)具有重要的理論意義，而且在新藥設(shè)計(jì)，建立仿生模型，合成出高效的仿酶催化劑，外消旋體的拆分，化學(xué)

2、生物傳感器及分子器件等領(lǐng)域具有巨大的應(yīng)用前景。 考慮到作為主體所應(yīng)具有的特性，我們合成一種具有空腔結(jié)構(gòu)的主體化合物——杯[6]卟啉。這一類化合物有著與杯吡咯相似的結(jié)構(gòu)，但是在一定位置上，存在與卟啉相同的結(jié)構(gòu)，所以也具有卟啉化合物的一些性質(zhì)。在本文中，我們合成并表征5，5—10，10-20，20-25，25—八甲基杯[6]卟啉、5，10，20，25—四甲基—5，10，20，25—四乙基杯[6]卟啉、5，10，20，25—四甲基—5

3、，10，20，25—四苯基杯[6]卟啉、5，10，20，25—四環(huán)己基杯[6]卟啉4種杯[6]卟啉化合物，并對(duì)反應(yīng)條件，反應(yīng)催化劑進(jìn)行優(yōu)化。 由于杯[6]卟啉是一類具有空腔結(jié)構(gòu)的化合物，能夠作為良好的分子識(shí)別主體。在本實(shí)驗(yàn)中，我們選取鹵素陰離子，有機(jī)陰離子，陽(yáng)離子，氨基酸小分子以及乙酰膽堿分子作為客體，采用紫外—可見(jiàn)分光光度滴定法研究四種杯[6]卟啉與這些客體之間的結(jié)合作用，以溶劑效應(yīng)對(duì)主—客體化合物識(shí)別作用的機(jī)制進(jìn)行探討，并使

4、用紅外光譜滴定法和核磁滴定法對(duì)杯[6]卟啉與陰離子的分子識(shí)別作用機(jī)制進(jìn)行初步的研究。 結(jié)果表明，作為一類具有杯狀空腔結(jié)構(gòu)的化合物，杯[6]卟啉有著良好的分子識(shí)別性能，基本上都可以達(dá)到104數(shù)量級(jí)。其中，在四種杯[6]卟啉化合物中，5，10，20，25—四甲基—5，10，20，25—四苯基杯[6]卟啉對(duì)各類客體的識(shí)別作用均比較強(qiáng)。同時(shí)，對(duì)乙酰膽堿的分子識(shí)別作用提示此類化合物在生物體內(nèi)的神經(jīng)遞質(zhì)的傳遞中可發(fā)揮重要作用，可以進(jìn)行進(jìn)一步